tetraethyl ((Z)-3-(8-bromo-2-((E)-styryl)-4H-benzofuro[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylidene)prop-1-ene-1,1-diyl)bis(phosphonate) | 1173167-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: tetraethyl ((Z)-3-(8-bromo-2-((E)-styryl)-4H-benzofuro[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylidene)prop-1-ene-1,1-diyl)bis(phosphonate)
• CAS: 1173167-70-8
• 化学式: C₂₉H₃₂BrNO₈P₂
• 分子量: 664.427
• InChiKey: STFHBKZJXAUDGI-DWTWSDDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  105.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(8-bromo-(E)-2-styrylbenzo[b]furo[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylideno)acetaldehyde 、 亚甲基二磷酸四乙酯 在 四氯化钛 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到tetraethyl ((Z)-3-(8-bromo-2-((E)-styryl)-4H-benzofuro[3,2-d][1,3]oxazin-4-ylidene)prop-1-ene-1,1-diyl)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  新型(Z)-4-亚基苯并[b]呋喃[3,2-d][1,3]恶嗪的制备及其生物活性

  摘要：

  2-乙酰基-3-酰基氨基苯并[ b ]呋喃 ( 9d – o ) 与 Vilsmeier (VM) 试剂反应得到 ( E )- 和 ( Z )-{( E )-2-芳烯基苯并 [ b ]furo的混合物[3,2- d ][1,3]oxazin-4-ylidene}乙醛 ( 5 )，在恶嗪环上具有特征性的外-甲酰基亚甲基。Z-异构体比E-异构体更稳定。Z-异构体（（Z）-5）在两种不同的条件下与膦酸酯试剂反应，得到各种丁二烯衍生物（12 ) 含有苯并[ b ]呋喃[3,2- d ][1,3]恶嗪骨架。评价了典型化合物（5和12）的抗破骨性骨吸收活性、对 cysLT1 受体的拮抗活性和对 MIA PaCa-2 和 MCF-7 的生长抑制活性。化合物12f和12j显示出与 E 2 (17β-雌二醇)相当的有效抗破骨性骨吸收活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.017