2-deoxy-3-(4-methylphenyl)thio-1-acetylglycoside | 1051376-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3-(4-methylphenyl)thio-1-acetylglycoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6R)-3,6-diacetyloxy-4-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1051376-88-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇S
• 分子量: 396.461
• InChiKey: SWTSKTYWICWWBX-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 乙酰化葡萄烯糖 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到2-deoxy-3-(4-methylphenyl)thio-1-acetylglycoside
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy-3-thio Pyranoses 及其 O-Glycosides 的区域和立体选择性一锅法合成

  摘要：

  在存在 SnCl 4的情况下，甘醇与两种不同类型的亲核试剂发生反应，使一锅法能够快速获得 2-deoxy-3-thio pyranoses 及其O -糖苷。该过程涉及 C-3 处的硫芳基取代，立体保留和 C-1 处的α-选择性O -糖基化来自d-glycals，从而将两个反应与三个干预相结合。目前的方法具有有吸引力的三组分耦合（1:1.2:1.5 比率），在 0°C 下 10–20 分钟内操作简单。这种二元醇的立体选择性一锅式 1,3-双官能化方法与广泛的伯醇和仲醇兼容，可提供高产率的产品。该方法已成功扩展到二糖合成。几个对照实验表明了区域选择性和立体选择性背后的合理反应机制和基本原理。该反应策略具有合成各种天然产物和药物分子的内在能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00146

文献信息

• Catalyst-free Efficient Synthesis of 3-Thio-2-deoxysugar Derivatives in Water
  作者：Pintu Kumar Mandal、Gour Hari Maiti、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328300802120893

  日期：2008.5

  3-Thio- and 3-dithiocarbamoyl-2-deoxy carbohydrate derivatives have been synthesized using water as solvent without using a catalyst. In most of the cases yields obtained were excellent.