(+-)-benzoic acid-[4-(α-hydroxy-benzyl)-anilide] | 109648-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+-)-benzoic acid-[4-(α-hydroxy-benzyl)-anilide]
• 英文别名: (+/-)-benzoic acid-[4-(α-hydroxy-benzyl)-anilide]；4-Benzoylamino-benzhydrol；(+/-)-Benzoesaeure-[4-(α-hydroxy-benzyl)-anilid]；4-Benzamino-benzhydrol
• CAS: 109648-51-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: FKNLEMJTLLYJGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-benzoic acid-[4-(α-hydroxy-benzyl)-anilide] 在 sodium hydroxide 、 sodium amide 作用下， 生成 4-[α-(2-dimethylamino-ethoxy)-benzyl]-aniline
  参考文献：
  名称：

  Protiva et al., Cesko-Slovenska Farmacie, 1958, vol. 7, p. 380,383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-苯甲酰基苯甲酰苯胺 在 sodium amalgam 作用下， 生成 (+-)-benzoic acid-[4-(α-hydroxy-benzyl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  Protiva et al., Cesko-Slovenska Farmacie, 1958, vol. 7, p. 380,383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric N-Alkylation of Indoles and Carbazoles through 1,6-Conjugate Addition of Aza-<i>para</i>-quinone Methides
  作者：Min Chen、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201701947

  日期：2017.4.10

  organocatalytic strategy in which in situ generated aza‐para‐quinone methides are employed as the alkylating reagent. With the proper choice of a chiral phosphoric acid and an N‐protective group, the intermolecular C−N bond formation with various indole and carbazole nucleophiles proceeded efficiently under mild conditions with excellent enantioselectivity and functional‐group compatibility. Control experiments

  吲哚和咔唑的催化不对称N-烷基化反应代表了一系列重要但尚未开发的反应。在这里，我们描述了一种新的有机催化策略，其中原位生成的氮杂对醌醌甲基化物被用作烷基化试剂。与手性磷酸的适当选择和一个N-保护基团，分子间C-N键的形成与各种吲哚和咔唑的亲核试剂具有优异的对映选择性和官能团相容性温和的条件下有效地进行。对照实验和动力学研究为反应机理提供了重要的见识。
• Boron Lewis Acid Catalysis Enables the Direct Cyanation of Benzyl Alcohols by Means of Isonitrile as Cyanide Source
  作者：Tong-Tong Xu、Jin-Lan Zhou、Guang-Yuan Cong、Jiang-Yi-Hui Sheng、Shi-Qi Wang、Yating Ma、Jian-Jun Feng

  DOI：10.3390/molecules28052174

  日期：——

  The development of an efficient and straightforward method for cyanation of alcohols is of great value. However, the cyanation of alcohols always requires toxic cyanide sources. Herein, an unprecedented synthetic application of an isonitrile as a safer cyanide source in B(C6F5)3-catalyzed direct cyanation of alcohols is reported. With this approach, a wide range of valuable α-aryl nitriles was synthesized

  开发一种有效且直接的醇氰化方法具有重要价值。然而，醇的氰化总是需要有毒的氰化物源。在此，报道了异腈作为更安全的氰化物源在 B(C6F5)3 催化的醇直接氰化中前所未有的合成应用。通过这种方法，以良好到极好的收率（高达 98%）合成了多种有价值的 α-芳基腈。反应可以放大，这种方法的实用性在抗炎药萘普生的合成中得到进一步体现。此外，还进行了实验研究来说明反应机理。
• Kippenberg, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1130
  作者：Kippenberg

  DOI：——

  日期：——