4-(2-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine | 911237-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 911237-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃
• 分子量: 281.744
• InChiKey: YUVYJBALAOXYCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  503.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以61%的产率得到N-[4-(2-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidine-2-yl]-4-methylbenzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  N-(Pyrimidin-2-yl) 苯磺酰胺衍生物的合成、表征和抗阿米巴活性

  摘要：

  由嘧啶-2-胺2a-2i合成了一系列新的N-（嘧啶-2-基）苯磺酰胺衍生物3a-3i和4a-4i，旨在探索它们对内阿米巴体外生长的影响溶组织。通过元素分析、FT-IR、1H-和13C-NMR以及ESI质谱数据阐明了化合物的化学结构。针对 HM1 ：溶组织内阿米巴的 IMSS 菌株评估了体外抗阿米巴活性。IC50 值采用双稀释法计算。将结果与标准药物“甲硝唑”的 IC50 值进行比较。使用 H9C2 心肌成肌细胞系通过细胞活力测定法测试所选化合物的细胞毒性活性，结果表明所有化合物在浓度为 100 μg/ml 时均显示出显着的 >80% 的活力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300009
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  合成，表征4,6-二取代的氨基嘧啶及其磺酰胺衍生物作为抗阿米巴剂

  摘要：

  本研究描述了4,6-二取代的氨基嘧啶（1b – 10b）及其磺酰胺衍生物（1 – 20）的合成和抗厌氧活性。通过光谱数据表征所有所需化合物，并通过元素分析证实其纯度。本研究的目的是探讨目标化合物对溶组织变形杆菌的HM1：IMSS菌株体外生长的影响。通过微量稀释法进行体外抗厌氧活性，并将结果与​​标准药物甲硝唑进行比较。结果显示，磺酰胺衍生物（1 – 20）的活性比4,6-二取代氨基嘧啶（1b – 10b）。5个嘧啶和12个磺酰胺衍生物比参考药物甲硝唑（IC 50  = 1.80μM）更好地抑制了溶血性大肠杆菌的生长。该化合物具有良好的体外抗厌氧活性，使它们成为有希望的分子，可进一步开发新型抗厌氧剂，从而优化铅，因此，希望这些初步结果有助于设计出具有增强抗厌氧性的更好的分子。活动。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0877-9

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of 2-Amino Pyrimidines in Aqueous PEG-400 at Ambient Temperature
  作者：Dhanaji V. Jawale、Umesh R. Pratap、Manisha R. Bhosale、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1002/jhet.673

  日期：2016.9

  Amino pyrimidines have been synthesized by a one‐pot procedure under environmentally friendly reaction conditions at room temperature. The use of aqueous PEG‐400 circumvents the problems associated with the toxic, hazardous organic solvents and oxidizing agents.

  氨基嘧啶是在室温下在环境友好的反应条件下通过一锅法合成的。使用水性PEG-400可以避免与有毒，有害的有机溶剂和氧化剂有关的问题。
• Iron-Catalyzed Alkyne-Based Multicomponent Synthesis of Pyrimidines under Air
  作者：Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Susmita Sarkar、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00867

  日期：2021.10.1

  An iron-catalyzed sustainable, economically affordable, and eco-friendly synthetic protocol for the construction of various trisubstituted pyrimidines is described. A wide range of trisubstituted pyrimidines were prepared using a well-defined, easy to prepare, bench-stable, and phosphine-free iron catalyst featuring a redox-noninnocent tridentate arylazo pincer under comparatively mild aerobic conditions

  描述了一种用于构建各种三取代嘧啶的铁催化可持续、经济实惠且环保的合成方案。在相对温和的有氧条件下，通过醇与炔烃和脒的脱氢官能化，使用定义明确、易于制备、工作台稳定且不含膦的铁催化剂制备了各种三取代嘧啶.
• Iron Catalyzed Synthesis of Pyrimidines Under Air
  作者：Rakesh Mondal、Suman Sinha、Siuli Das、Gargi Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/adsc.201901172

  日期：2020.2.6

  Herein we report an iron‐catalyzed multicomponent dehydrogenative functionalization of alcohols to pyrimidines under atmospheric conditions. Using a well‐defined Fe(II)‐complex featuring redox noninnocent 2‐phenylazo‐(1,10‐phenanthroline) ligand, as a catalyst, a wide array of 2,4,6‐trisubstituted pyrimidines were prepared via dehydrogenative coupling of primary and secondary alcohols with amidines

  在本文中，我们报道了在大气条件下醇催化的铁催化多组分脱氢官能化为嘧啶。使用具有明确的氧化还原非纯2-苯基偶氮（1,10-菲咯啉）配体的Fe（II）络合物作为催化剂，通过伯脱氢偶联制备了各种2,4,6-三取代的嘧啶空气中在100°C下与and形成的仲醇和仲醇。进行了一些对照实验，以了解并揭示合理的反应机理。
• Ligand centered redox enabled sustainable synthesis of triazines and pyrimidines using a zinc-stabilized azo-anion radical catalyst
  作者：Siuli Das、Rakesh Mondal、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d1ob02428k

  日期：——

  yields. A series of control reactions were performed to predict the plausible mechanism, suggesting that the active participation of the ligand-centered redox events enables the Zn(II)-complex 1a to act as an efficient catalyst for synthesizing these N-heterocycles. Electron transfer processes occur at the azo-aromatic ligand throughout the catalytic reaction, and the Zn(II)-center serves only as a template

  在此，我们报告了以配体为中心的氧化还原控制的 Zn( II ) 催化的多组分合成嘧啶和三嗪的方法。利用以配体为中心的氧化还原事件，并使用明确定义的 Zn( II )-催化剂 ( 1a ) 轴承 ( E )-2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉 ( L 1a ) 作为通过脱氢醇官能化反应制备了氧化还原活性配体、多种取代的嘧啶和三嗪。嘧啶通过以下方法制备两条途径：（i）伯醇和仲醇与脒的脱氢偶联和（ii）伯醇与炔烃和脒的脱氢偶联。通过醇和脒的脱氢偶联制备三嗪。催化剂1a对多种底物具有良好的耐受性，能以中等至良好的分离产率产生所需的嘧啶和三嗪。进行了一系列控制反应来预测可能的机制，这表明以配体为中心的氧化还原事件的积极参与使得 Zn( II ) -配合物1a作为合成这些N-杂环的有效催化剂。在整个催化反应中，电子转移过程发生在偶氮芳族配体上，而 Zn( II ) 中心仅作为模板。
• Efficient and Facile Three-Component Reaction for the Synthesis of 2-Amine-4,6-diarylpyrimidine Under Solvent-Free Conditions
  作者：Qiya Zhuang、HongXia Han、Suhui Wang、Shuajiang Tu、Liangce Rong

  DOI：10.1080/00397910802399932

  日期：2009.1.13

  An efficient and convenient multicomponent reaction for the preparation of 2-amine-4,6-diarylpyrimidine by aromatic aldehydes, aromatic ketones, and guanidine carbonate in the presence of sodium hydroxide under solvent-free conditions is reported. The short reaction time coupled with the simplicity of the reaction procedure make this method one of the most efficient methods for the synthesis of this class of compounds.