1,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-fructofuranose | 136472-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-fructofuranose
• 英文别名: [(4aS,6R,7R,7aS)-4a,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 136472-02-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈S
• 分子量: 374.412
• InChiKey: OQYREXJXVGNNEQ-NYTXWWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-fructofuranose 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-O-isopropylidene-2,4-di-O-(methoxymethyl)-6-O-(2-oxo-2H-chromen-7-yl)-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  转醛糖酶的荧光立体化学探针。

  摘要：

  转醛缩酶催化二羟基丙酮从例如果糖6-磷酸酯到赤藓糖4-磷酸酯的转移。作为测定荧光反式醛缩酶的潜在探针，从D-果糖分六个步骤制备了6-O-香豆基-果糖（1）。相应的6-O-香豆基-5-脱氧衍生物2是由丙烯醛和乙酸叔丁酯通过涉及Amano PS脂肪酶的化学酶途径立体选择性制备的，用于动力学拆分3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（7）和。大肠杆菌转酮酶用于组装最终产品。通过从D-核糖开始的化学合成获得与D-塔格糖有关的相应的立体异构体。实际上，转醛酶催化底物1的逆醛醇缩合反应，得到二羟基丙酮和3-O-香豆基-甘油醛。后者的主要产物在牛血清白蛋白（BSA）存在下经过β消除，得到强荧光产物伞形酮。用5-脱氧类似物2得到类似的反应，但几乎没有与其立体异构体3反应。在后一对非对映异构底物的存在下，通过荧光发展的相对速率可以容易地测量反式醛醇酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200390110
• 作为产物：
  描述：

  α-D-fructofuranose 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Deoxy-4-O-methyl-6-phenylphosphinyl-D-fructopyranoses. The First P-in-the-Ring Analogs of a Ketose

  摘要：

  用 2-甲氧基丙烯-TsOH 处理 D-果糖，然后进行对甲苯磺酰化，得到 1,3-O-异亚丙基-6-O-对甲苯磺酰基-α-D-呋喃果糖（5）。甲基 6-脱氧-6-[(乙氧基)苯基膦酰基]-4-O-甲基-α-D-呋喃果糖苷（8）通过 3 个步骤从 5 得到（总收率 67%）。化合物 8 转化为标题化合物，其特征为 1，3，5-三-O-和 1，2，3，5-四-O-乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1439

文献信息

• Hanaya, Tadashi; Okamoto, Ryuji; Prikhod'ko, Yurij V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1663 - 1672
  作者：Hanaya, Tadashi、Okamoto, Ryuji、Prikhod'ko, Yurij V.、Armour, Margaret-Ann、Hogg, Alan M.、Yamamoto, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Fluorogenic Stereochemical Probes for Transaldolases
  作者：Eva González-García、Virgil Helaine、Gérard Klein、Melanie Schuermann、Georg A. Sprenger、Wolf-Dieter Fessner、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/chem.200390110

  日期：2003.2.17

  D-ribose. Indeed, transaldolases catalyze the retro-aldolization of substrate 1 to give dihydroxyacetone and 3-O-coumarinyl-glyceraldehyde. The latter primary product undergoes a beta-elimination in the presence of bovine serum albumin (BSA) to give the strongly fluorescent product umbelliferone. A similar reaction is obtained with the 5-deoxy analogue 2, but there is almost no reaction with its stereoisomer

  转醛缩酶催化二羟基丙酮从例如果糖6-磷酸酯到赤藓糖4-磷酸酯的转移。作为测定荧光反式醛缩酶的潜在探针，从D-果糖分六个步骤制备了6-O-香豆基-果糖（1）。相应的6-O-香豆基-5-脱氧衍生物2是由丙烯醛和乙酸叔丁酯通过涉及Amano PS脂肪酶的化学酶途径立体选择性制备的，用于动力学拆分3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（7）和。大肠杆菌转酮酶用于组装最终产品。通过从D-核糖开始的化学合成获得与D-塔格糖有关的相应的立体异构体。实际上，转醛酶催化底物1的逆醛醇缩合反应，得到二羟基丙酮和3-O-香豆基-甘油醛。后者的主要产物在牛血清白蛋白（BSA）存在下经过β消除，得到强荧光产物伞形酮。用5-脱氧类似物2得到类似的反应，但几乎没有与其立体异构体3反应。在后一对非对映异构底物的存在下，通过荧光发展的相对速率可以容易地测量反式醛醇酶的立体选择性。
• Synthesis of 6-Deoxy-4-<i>O</i>-methyl-6-phenylphosphinyl-D-fructopyranoses. The First P-in-the-Ring Analogs of a Ketose
  作者：Tadashi Hanaya、Ryuji Okamoto、Yurij V. Prikhod’ko、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1439

  日期：1991.8

  Treatment of D-fructose with 2-methoxypropene–TsOH, followed by tosylation, gave 1,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-fructofuranose (5). Methyl 6-deoxy-6-[(ethoxy)phenylphosphinyl]-4-O-methyl-α-D-fructofuranoside (8) was derived from 5 in a 3 step sequence (67% overall yield). Compound 8 was converted into the title compounds, which were characterized as the 1,3,5-tri-O- and 1,2,3,5-tetra-O-acetyl derivatives.

  用 2-甲氧基丙烯-TsOH 处理 D-果糖，然后进行对甲苯磺酰化，得到 1,3-O-异亚丙基-6-O-对甲苯磺酰基-α-D-呋喃果糖（5）。甲基 6-脱氧-6-[(乙氧基)苯基膦酰基]-4-O-甲基-α-D-呋喃果糖苷（8）通过 3 个步骤从 5 得到（总收率 67%）。化合物 8 转化为标题化合物，其特征为 1，3，5-三-O-和 1，2，3，5-四-O-乙酰基衍生物。