cholesta-5,7,22-triene-3β,25-diol | 66513-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-5,7,22-triene-3β,25-diol
• 英文别名: (3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R)-6-hydroxy-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 66513-97-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: SUTUTUJBIDVIDB-VWVIWLLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesta-5,7,22-triene-3β,25-diol 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1α,25-dihydroxy-28-norvitamin D2

  摘要：

  The title compound was synthesized via the Julia olefination using ring B-diene protected 3-beta-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene-22-al acetate and the side-chain synthon 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane. Ring B-deprotection, photolysis, Paaren-DeLuca hydroxylation and separation of the 5,6 E and Z stereoisomers completed the synthesis in overall 3% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80013-a
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2'-phenyl-[1,2,4]triazolo[1',2':6,7](6,7-diaza-5,8-etheno-23,24-dinor-cholane)-21,3',5'-trione 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 cholesta-5,7,22-triene-3β,25-diol
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1α,25-dihydroxy-28-norvitamin D2

  摘要：

  The title compound was synthesized via the Julia olefination using ring B-diene protected 3-beta-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene-22-al acetate and the side-chain synthon 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane. Ring B-deprotection, photolysis, Paaren-DeLuca hydroxylation and separation of the 5,6 E and Z stereoisomers completed the synthesis in overall 3% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80013-a

文献信息

• Novel method for preparing cholesta-5,7-diene 3.beta.,25-diol and
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04116985A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  A new method for synthesizing cholesta-5,7-diene-3.beta.,-25-diol and cholesta-5,7-diene-1.alpha.,3.beta.,25-triol has been discovered. ##STR1## wherein R is hydrogen or hydroxy. Various intermediates and reaction steps are claimed.

  一种合成胆甾-5,7-二烯-3-β,25-二醇和胆甾-5,7-二烯-1-α,3-β,25-三醇的新方法已被发现。其中R为氢或羟基。声称有各种中间体和反应步骤。
• Crystallization of 25-hydroxy-7-dehydrocholesterol
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：US10316055B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  The present invention relates to a method of purification of compound of formula (I) which comprises the step of crystallization of compound of formula (I) from a composition comprising the compound of formula (I) and the compound of formula (II) and a specific solvent system containing ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 2-methyl-1-propanol, 1-butanol or 2-butanol.

  本发明涉及一种提纯式(I)化合物的方法，包括从包含式(I)化合物和式(II)化合物以及含有乙醇、1-丙醇、2-丙醇、2-甲基-1-丙醇、1-丁醇或 2-丁醇的特定溶剂系统的组合物中结晶出式(I)化合物的步骤。
• Shul'man, A. I.; Mikhailova, N. P.; Viktorovskii, I. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 1, p. 191 - 199
  作者：Shul'man, A. I.、Mikhailova, N. P.、Viktorovskii, I. V.、V'yunov, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• Shul'man, A. I.; Mikhailova, N. P.; Sarkisov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2111 - 2115
  作者：Shul'man, A. I.、Mikhailova, N. P.、Sarkisov, Yu. S.、V'yunov, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• Bogoslovskii,N.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 818 - 822
  作者：Bogoslovskii,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——