ethyl 3-[5-acetoxy-6-oxocyclohex-1-en-1-yl]propanoate | 622852-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[5-acetoxy-6-oxocyclohex-1-en-1-yl]propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(5-acetyloxy-6-oxocyclohexen-1-yl)propanoate
• CAS: 622852-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: QVLKLXQBBLRABQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[5-acetoxy-6-oxocyclohex-1-en-1-yl]propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到ethyl 3-[(5RS,6RS)-5-acetoxy-6-hydroxycyclohex-1-en-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧化和环氧化物开放反应在合成高度官能化的1-oxaspiro [4.5] decan-2-ones和相关化合物中的应用

  摘要：

  3-（6-羟基环己-1-烯-1-基）丙酸乙酯的环氧化（11）提供了顺式环氧化合物12。通过调用螯合控制的环氧化物，可以得到三醇衍生物13和14或螺内酯25。从溴化物26和27中除去HBr产生螺环己烯酮28和29。双键的环氧化以非对映选择性的方式发生，分别得到环氧化物30和31。用LiBr / AcOH处理环氧化物31得到溴代醇38。以“旋转愉快”的方式，通过消除，环氧化和环氧化物开环，将38进一步在环己烷环上官能化，得到溴代醇43。在这些研究过程中产生的其他环己烷衍生物包括环己烯酮19和环己二醇23。另外，螺内酯29的烯醇化叠氮化以非对映选择性的方式进行，从而提供α-叠氮基内酯32。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.010
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-氧代环己烯-1-基)丙酸乙酯 、 manganese triacetate 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到ethyl 3-[5-acetoxy-6-oxocyclohex-1-en-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧化和环氧化物开放反应在合成高度官能化的1-oxaspiro [4.5] decan-2-ones和相关化合物中的应用

  摘要：

  3-（6-羟基环己-1-烯-1-基）丙酸乙酯的环氧化（11）提供了顺式环氧化合物12。通过调用螯合控制的环氧化物，可以得到三醇衍生物13和14或螺内酯25。从溴化物26和27中除去HBr产生螺环己烯酮28和29。双键的环氧化以非对映选择性的方式发生，分别得到环氧化物30和31。用LiBr / AcOH处理环氧化物31得到溴代醇38。以“旋转愉快”的方式，通过消除，环氧化和环氧化物开环，将38进一步在环己烷环上官能化，得到溴代醇43。在这些研究过程中产生的其他环己烷衍生物包括环己烯酮19和环己二醇23。另外，螺内酯29的烯醇化叠氮化以非对映选择性的方式进行，从而提供α-叠氮基内酯32。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.010