(3,5-bis(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazolato)copper(I) | 929006-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3,5-bis(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazolato)copper(I)
• 英文别名: [Cu(bpt)].infin.
• CAS: 929006-45-1；850533-63-0
• 化学式: C₁₂H₈N₅*Cu
• 分子量: 285.775
• InChiKey: LUXAJPUDBWXHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazolato)copper(I) 在 硫化氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以279 mg的产率得到3,5-di(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient in Situ Synthesis of 3,5-Disubstituted-1,2,4-triazoles Under Microwave-Assisted Conditions

  摘要：

  Based on an efficient in situ metal/ligand reaction, a serial of 3,5-disubstituted-1,2,4-triazoles were synthesized via cycloaddition of organonitriles and ammonia under microwave conditions. This synthetic protocol provides a concise and high-yield access to 3,5-disubstituted-1,2,4-triazoles in organic synthesis. Moreover, the tautomerism of the product was also investigated. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.772637
• 作为产物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 2-吡啶氨基腙 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(3,5-bis(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazolato)copper(I)
  参考文献：
  名称：

  从有机腈和水合肼原位溶剂热生成1,2,4-三唑盐及相关化合物的机理研究。

  摘要：

  在不存在/存在金属的情况下，通过有机腈和水合肼的环缩合反应，轻松，有效地一锅合成3,5-二取代的1,2,4-三唑及其衍生物（取代基=烷基，芳基和吡啶基）已经建立了盐。通过控制溶剂热条件和/或添加抗衡阴离子，可以从各种有机腈中获得不同的中间体和终产物，其中中间体N，N'-双（picolinamide）嗪（H4bpa）已成功捕获在其中性锰中（二）配合物。一项系统的研究表明，在由2-氰基吡啶和肼形成2-吡啶基酰胺基酮之后，1,2,4-三唑的形成涉及两个反应路径：通过3,6-bis（2-吡啶基）-1,2-二氢-1,2,4，以5-四嗪和H4bpa为中间体。在不存在和存在金属离子的情况下，优选四嗪和H4bpa路径。在金属离子存在下，金属离子结合可以稳定互变异构体，增强亚氨基C原子的亲核反应性，并抑制H4bpa的互变异构，从而导致形成1,2,4-三唑盐或H4bpa的络合物形式。在溶剂热条件下，还首次观察

  DOI：

  10.1021/ic061303i

文献信息

• Copper(I) 1,2,4-Triazolates and Related Complexes:  Studies of the Solvothermal Ligand Reactions, Network Topologies, and Photoluminescence Properties
  作者：Jie-Peng Zhang、Yan-Yong Lin、Xiao-Chun Huang、Xiao-Ming Chen

  DOI：10.1021/ja042222t

  日期：2005.4.1

  elucidated as follows: nitrile was first attacked by ammonia to form the amidine, which further reacted with another nitrile or self-condensed to yield 1,3,5-triazapentadiene, which was coordinated to two Cu(II) ions in its deprotonated form. A two-electron oxidation of the 1,3,5-triazapentadienate mediated by two Cu(II) ions gave one triazolate and Cu(I) cations. Other in situ ligand reactions, such as

  有机腈、氨和 Cu(II) 盐的一锅溶剂热处理产生 Cu(I) 和 3,5-二取代的 1,2,4-三唑盐。有机三唑酯组分来源于铜介导的腈和氨的氧化环加成反应，其中关键中间体 1,3,5-三氮杂戊二烯酸酯被分离为 [Cu(II)(4-pytap)(2)] (4-Hpytap = 2,4-二(4-吡啶基)-1,3,5-三氮杂戊二烯) 通过受控的溶剂热条件。该中间体也可以通过 Ni(II) 介导的反应合成；然而，只有在使用 Cu(II) 时才能获得最终的三唑。因此，这些反应的反应机理阐明如下：腈首先被氨攻击形成脒，然后与另一种腈进一步反应或自缩合生成1,3,5-三氮杂戊二烯，它与两个去质子化形式的 Cu(II) 离子配位。由两个 Cu(II) 离子介导的 1,3,5-三氮杂戊二烯酸盐的双电子氧化产生一个三唑酸盐和 Cu(I) 阳离子。在这些溶剂热条件下，还发现了腈的其他原位配体反应，例如 CC 键断裂和水解。这些结晶