2,3,4,4,6-pentamethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazinium; iodide | 70722-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3,4,4,6-pentamethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazinium; iodide
• 英文别名: 2,3,4,4,6-pentamethyl-5,6-dihydro-1,3-thiazin-3-ium;iodide
• CAS: 70722-15-5
• 化学式: C₉H₁₈NS*I
• 分子量: 299.219
• InChiKey: KGOOKSXZUDUFOH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4,6-pentamethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazinium; iodide 、 2-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-hydroxy-3-methoxy-5-nitro-styryl)-3,4,4,6-tetramethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazinium betaine
  参考文献：
  名称：

  Maguet,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. , p. 568 - 574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4,6-tetramethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazine 、 碘甲烷 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAGUET M.; POIRIER Y.; GUGLIELMETTI R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1978, PART 2, NO 11-12, 568-574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analyse par résonance magnétique nucléaire ¹³C de la stabilité relative des spirochromènes et des mérocyanines dérivant du méthoxy-3 nitro-5 salicylaldéhyde
  作者：Michel Maguet、Michel Le Baccon、Yves Poirier、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1139/v82-380

  日期：1982.11.1

  Heterocycloimmonium salts generally react with 3-methoxy 5-nitro salicylaldéhyde to give spirochromenes or merocyanines. Only the latter compounds are obtained in the thiazolinic and the benzimidazolinic series. The linking of a paraffinic ring to the merocyanines allows their ¹³C nmr study. The comparison of their spectra with those of heterocycloimmonium salts stresses a hyperconjugative effect in the thiazolinic and the benzimidazolinic series. The benzoxazolinic series appears to be in an intermediate position: the thermodynamic stabilities of spirochromenes and merocyanines are quite similar. The limiting value of the chemical shift of the carbon atom involved in the spiroannellation of merocyanines, can be approximately determined.

  杂环亚铵盐通常与3-甲氧基-5-硝基水杨醛反应，生成螺环色酮或亚氰甙。只有后者在噻唑啉和苯并咪唑啉系列中得到。将烷环连接到亚氰甙中允许进行其¹³C nmr研究。将它们的光谱与杂环亚铵盐的光谱进行比较强调了噻唑啉和苯并咪唑啉系列中的超共轭效应。苯并噁唑啉系列似乎处于中间位置：螺环色酮和亚氰甙的热力学稳定性非常相似。可以近似确定亚氰甙中涉及的碳原子的化学位移的极限值。