(1R,2S,3E,7S,11E,13S,15R)-2,15-dihydroxy-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one | 88586-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,2S,3E,7S,11E,13S,15R)-2,15-dihydroxy-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one
• CAS: 88586-99-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: KQNZDYYTLMIZCT-NFRDPRHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3E,7S,11E,13S,15R)-2,15-dihydroxy-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (+)-Brefeldin A:  A Combined β-Lactone/Cross-Metathesis-Based Strategy

  摘要：

  A highly convergent total synthesis of (+)-brefeldin A that relies on a diastereoselective, beta-lactone-based cyclopentane synthesis combined with complex cross-metathesis reactions is described. The utility of beta-lactones for natural product synthesis and the versatility of cross-metathesis in this context were demonstrated, including the tolerance of an epimerizable aldehyde and a beta-lactone.

  DOI：

  10.1021/ol026438g
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以94%的产率得到(1R,2S,3E,7S,11E,13S,15R)-2,15-dihydroxy-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (+)-Brefeldin A:  A Combined β-Lactone/Cross-Metathesis-Based Strategy

  摘要：

  A highly convergent total synthesis of (+)-brefeldin A that relies on a diastereoselective, beta-lactone-based cyclopentane synthesis combined with complex cross-metathesis reactions is described. The utility of beta-lactones for natural product synthesis and the versatility of cross-metathesis in this context were demonstrated, including the tolerance of an epimerizable aldehyde and a beta-lactone.

  DOI：

  10.1021/ol026438g

文献信息

• Gais, Hans-Joachim; Lied, Thomas, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 2, p. 143 - 145
  作者：Gais, Hans-Joachim、Lied, Thomas

  DOI：——

  日期：——