2-(4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine | 1174895-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(4-Tert-butylphenyl)phenyl]pyridine；2-[2-(4-tert-butylphenyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1174895-54-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: AZGFOWVXHZQOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine 在 氢化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55 %的产率得到6-(tert-butyl)dibenzo[f,h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吡啶逐步C-H芳基化还原环化脱氢合成二苯并[f,h]喹啉

  摘要：

  介绍了一种通过逐步钌催化的 C-H 芳基化和钾介导的还原性环化脱氢从 2-苯基吡啶和芳基溴化物合成二苯并 [f, h] 喹啉及其衍生物的方法。一种二苯并[ f , h ] 喹啉衍生物被用作双齿配体来制备环金属化的钌络合物。通过单晶 X 射线结构分析表征了两种二苯并 [ f , h ] 喹啉化合物和钌络合物。

  DOI：

  10.1055/a-2069-4269
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)phenyl)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到2-(4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硫的镍催化砜分子内偶联

  摘要：

  我们描述了一种使用双（环辛二烯）镍作为催化剂的分子内脱磺酰基偶联的方法。在该方法中，可以使用各种各样的芳族，杂芳族和脂族砜作为底物。该方法为各种联芳基的合成提供了一种原子经济的途径，也是磺酰基催化转化的有效工具，代表了有机合成的重大进展

  DOI：

  10.1002/adsc.201801733

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed ortho Arylation of 2-Phenylpyridines with Potassium Aryltrifluoroborates by C-H Functionalization
  作者：Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu、Shiang-Lin Tsai

  DOI：10.1055/s-0029-1217014

  日期：2009.11

  4-dioxane at 120 ˚C for 24 hours. p-Benzoquinone is an important co-oxidant in the transmetalation-reductive elimination step. The kinetic isotope effect (k H/k D) for the C-H bond activation was determined to be 1.09. It indicates that the C-H bond cleavage does not occur in the rate-determining step. C-H functionalization - potassium trifluoroborate - palladium catalyst - arylations - pyridines

  提出了通过使用芳基三氟硼酸钾有效地一锅合成邻芳基化的2-苯基吡啶和吡啶衍生物。最佳反应条件如下：在10摩尔％的乙酸钯（II），三当量的乙酸铜（II）和两当量的乙酸铜存在下，用2.5当量的芳基三氟硼酸钾处理2-苯基吡啶或吡啶衍生物。对苯醌在1,4-二恶烷中的溶液在120°C下保持24小时。对苯醌是在金属转移-还原消除步骤中的重要助氧化剂。动力学同位素效应（k H / k D对于CH键的活化确定为1.09。这表明在速率确定步骤中没有发生CH键断裂。 CH官能化-三氟硼酸钾-钯催化剂-芳基化-吡啶
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of C−H Bonds by Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Zhongyuan Zhou、Albert S.-C. Chan

  DOI：10.1021/ol900756g

  日期：2009.8.6

  bond was developed using aryl acylperoxides as inexpensive aryl sources. Substrates containing pyridyl, oxime, and oxazoline groups undergo effectively ortho-selective C−H arylation with excellent functional group tolerance. This arylation should begin by directing-group-assisted cyclopalladation, followed by the reaction of the palladacycle with aryl radicals generated in situ by thermal decomposition

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。