{(S)-4-Methyl-2-[(5-methyl-thiophene-2-carbonyl)-amino]-pentylsulfanyl}-acetic acid tert-butyl ester | 101250-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: {(S)-4-Methyl-2-[(5-methyl-thiophene-2-carbonyl)-amino]-pentylsulfanyl}-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-1,1-dimethylethyl [[4-methyl-2-[[[5-methyl-2-thienyl]carbonyl]amino]pentyl]thio]acetate；tert-butyl 2-[(2S)-4-methyl-2-[(5-methylthiophene-2-carbonyl)amino]pentyl]sulfanylacetate
• CAS: 101250-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃S₂
• 分子量: 371.565
• InChiKey: LACNYRPKYNBESX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-4-Methyl-2-[(5-methyl-thiophene-2-carbonyl)-amino]-pentylsulfanyl}-acetic acid tert-butyl ester 以 三氟乙酸 为溶剂， 以to give 0.75 g of (S)-[[4-methyl-2-[[(5-methyl-2-thienyl)carbonyl]amino]pentyl]thio]-acetic acid as a viscous oil的产率得到(S)-<<4-methyl-2-<<(5-methyl-2-thienyl)carbonyl>amino>pentyl>thio>acetate
  参考文献：
  名称：

  Modified tripeptides

  摘要：

  本发明涉及一种改性催产素-加压素二肽或三肽，其中酰胺基团被选自##STR1## --CH.sub.2 NH--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 SO--, --CH.sub.2 SO.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- 和 --CH.dbd.CH-- 的基团所取代。本发明还涉及其制备方法、制药组合物以及通过辅助治疗治疗认知障碍、抑郁症、吗啡依赖和帕金森症的方法。

  公开号：

  US04596819A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1-dimethylethyl <(2-amino-4-methylpentyl)thio>acetate 、 5-甲基-2-噻吩甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 以to give 0.64 g of (S)-1,1-dimethylethyl [[4-methyl-2-[[[5-methyl-2-thienyl]carbonyl]amino]pentyl]thio]acetate as a crystalline solid, mp 81°-83°的产率得到{(S)-4-Methyl-2-[(5-methyl-thiophene-2-carbonyl)-amino]-pentylsulfanyl}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modified tripeptides

  摘要：

  本发明涉及一种改性催产素-加压素二肽或三肽，其中酰胺基团被选自##STR1## --CH.sub.2 NH--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 SO--, --CH.sub.2 SO.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- 和 --CH.dbd.CH-- 的基团所取代。本发明还涉及其制备方法、制药组合物以及通过辅助治疗治疗认知障碍、抑郁症、吗啡依赖和帕金森症的方法。

  公开号：

  US04596819A1

文献信息

• Modified di- and tripeptides of the C-terminal portion of oxytocin and vasopressin as possible cognition activation agents
  作者：E. D. Nicolaides、F. J. Tinney、J. S. Kaltenbronn、J. T. Repine、D. A. DeJohn、E. A. Lunney、W. H. Roark

  DOI：10.1021/jm00156a012

  日期：1986.6

  A number of peptides and modified peptides were synthesized and studied for their ability to reverse electroconvulsive shock-induced amnesia in rodents. A few of these peptides were selected for secondary evaluation in tests of short-term memory in rats and aged rhesus monkeys. A number of the peptides and modified peptides were active in the amnesia reversal test. In selected secondary tests, however, the chosen compounds failed to show significant activity in enhancing memory. New methods for preparing methyleneamino and methyleneoxy isosteres of peptides are reported. Other modified peptides also included methylenethio, methylenesulfonyl, and ethylene isosteres in place of the normal peptide amide bond.