(2R,5S)-(-)-2-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,3-diaza-2-phosphanicyclo[3,3,0]octan-4-one | 1280728-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-(-)-2-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,3-diaza-2-phosphanicyclo[3,3,0]octan-4-one
• CAS: 1280728-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₃OP
• 分子量: 297.296
• InChiKey: IVDDQNVIYMAVMQ-LHSJRXKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(pyridin-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,5S)-(-)-2-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,3-diaza-2-phosphanicyclo[3,3,0]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性和立体选择性 Pd 催化苯乙烯二聚化的新手性 PN 配体。

  摘要：

  两种新的手性、对映体纯杂化 PN 配体，即 (2R,5S)-2-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,3-diaza-2-phosphanicyclo[3,3,0]octan-4-一 (1) 和 (2R,5S)-2-苯基-3-(2-吡啶基)-1,3-二氮杂-2-膦环[3,3,0]辛烷 (2), 已从-脯氨酸。两个配体的不同在于二氮杂磷烷环中是否存在羰基。通过将它们与 [Pd(CH₃)Cl(cod)] 反应来研究它们对 Pd(II) 的配位化学。观察到了不同的行为：配体 2 显示出预期的双齿螯合行为，导致单核 Pd 络合物，而配体 1 充当三齿配体，产生双核物质。相应的阳离子衍生物从钯中性配合物中获得，作为单核和双核衍生物，并作为苯乙烯二聚反应的预催化剂进行测试，产生 E-1,3-二苯基-1-丁烯区域选择性和立体选择性作为唯一产物。报告了催化行为的详细分析。

  DOI：

  10.3390/molecules16021804