(R)-4-hydroxymethyl-2-methyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran | 1423066-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-hydroxymethyl-2-methyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: [(5R)-5-methyl-5-phenyl-2H-furan-3-yl]methanol
• CAS: 1423066-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HAZAIJPSEKDORU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 Amano lipase from Pseudomonas fluorescens 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (R)-4-hydroxymethyl-2-methyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的不对称化对映选择性地合成轴向手性四取代的烯丙基。

  摘要：

  摘要 来自荧光假单胞菌的脂肪酶有效地催化前手性四取代的烯丙二醇的酯交换反应，产生高度对映体富集的轴向手性烯基单酯。与随后的5-内-trig环化相结合，可以以高光学纯度获得双甲基双取代的二氢呋喃。 来自荧光假单胞菌的脂肪酶有效地催化前手性四取代的烯丙二醇的酯交换反应，产生高度对映体富集的轴向手性烯基单酯。与随后的5-内-trig环化相结合，可以以高光学纯度获得双甲基双取代的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317524

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Tetrasubstituted Allenes via Lipase-Catalyzed Desymmetrization
  作者：Jan Deska、Matthias Hammel

  DOI：10.1055/s-0032-1317524

  日期：——

  transesterification of prochiral tetrasubstituted allenic diols yielding highly enantioenriched axially chiral allenyl monoesters. In combination with subsequent 5-endo-trig cyclizations geminally disubstituted dihydrofurans are accessible in high optical purity. Lipase from Pseudomonas fluorescens efficiently catalyzes the transesterification of prochiral tetrasubstituted allenic diols yielding highly

  摘要 来自荧光假单胞菌的脂肪酶有效地催化前手性四取代的烯丙二醇的酯交换反应，产生高度对映体富集的轴向手性烯基单酯。与随后的5-内-trig环化相结合，可以以高光学纯度获得双甲基双取代的二氢呋喃。 来自荧光假单胞菌的脂肪酶有效地催化前手性四取代的烯丙二醇的酯交换反应，产生高度对映体富集的轴向手性烯基单酯。与随后的5-内-trig环化相结合，可以以高光学纯度获得双甲基双取代的二氢呋喃。