N-methylcyclopent-1-ene-carbanilide | 104951-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methylcyclopent-1-ene-carbanilide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylcyclopent-1-ene-1-carboxamide；N-methyl-N-phenylcyclopentene-1-carboxamide
• CAS: 104951-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: BRKDPFAFMSTNLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylcyclopent-1-ene-carbanilide 在 四甲基乙二胺 、 sodium thiophenolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61 %的产率得到1'-methylspiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  光催化电荷转移络合物可实现烯烃的氢芳基化以合成杂环

  摘要：

  在这里，我们报告了一种光催化电荷转移复合物 (CTC) 策略，用于使用硫醇盐作为催化电子供体对烯烃进行单电子还原。这种催化 CTC 系统可以对活化和未活化的烯烃进行加氢芳基化，以合成各种杂环。该反应不需要任何光催化剂或酸，并且易于进行。机理研究揭示了催化硫醇盐和烯烃之间形成了 CTC。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01329
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-methylcyclopent-1-ene-carbanilide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰叠氮化物的可见光敏化：通过非硝化途径向羟吲哚的级联环化

  摘要：

  在N-苯基甲基丙烯酰胺反应下，通过级联环化在温和的反应条件下，对苯甲酰叠氮化物的可见光敏化进行了检测，从而提供了生物学上重要的羟吲哚和螺氧并吲哚。力学研究表明，非三烯途径中，三重态苯甲酰叠氮化物充当反应性中间体。

  DOI：

  10.1039/c7cc04852a

文献信息

• A tethering directing group strategy for ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation
  作者：Praveen Kilaru、Sunil P. Acharya、Pinjing Zhao

  DOI：10.1039/c7cc08704g

  日期：——

  N-heterocycle synthesis that utilizes an alkene-tethered amide moiety as a directing group for aromatic C–H activation. This tethering directing group strategy is demonstrated in a ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation with N-aryl acrylamides to form oxindole products.

  我们报道了一种用于N杂环合成的新催化剂设计，该催化剂利用烯烃系酰胺部分作为芳族CH活化的导向基团。该束缚指导基团策略在钌催化的分子内烯烃与N-芳基丙烯酰胺的氢芳基化反应中形成羟吲哚产物。
• Hydroarylation of Activated Alkenes Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00649

  日期：2021.4.16

  of N-arylacrylamides with high 5-exo-trig selectivity through robust proton-coupled electron transfer (PCET). This mild hydroarylation protocol provides a straightforward entry to structurally valuable oxindoles and complements previously established 6-endo-trig cyclization by photochemical triplet energy transfer (TET).

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。
• Transition metal-free photochemical C–F activation for the preparation of difluorinated-oxindole derivatives
  作者：Bianca Matsuo、Jadab Majhi、Albert Granados、Mohammed Sharique、Robert T. Martin、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/d2sc06179a

  日期：——

  gem-difluoromethyl radicals and their installation onto N-arylmethacrylamides for the preparation of valuable difluorinated oxindole derivatives. To achieve operational simplicity, the use of a readily available benzenethiol as a photocatalyst under open-to-air conditions was developed, demonstrating the facile multigram preparation of the targeted fluorinated molecules. Additionally, dispersion-corrected density

  单键和选择性 C-F 键激活策略的开发代表了克服有价值含氟化合物合成限制的重要途径。合成和医学研究界将从以简单方式获取此类相关分子的新途径中受益。在这里，我们公开了一种直接且机制不同的途径来生成宝石- 二氟甲基自由基及其在N上的安装-芳基甲基丙烯酰胺，用于制备有价值的二氟化羟吲哚衍生物。为了实现操作简单性，开发了在露天条件下使用现成的苯硫醇作为光催化剂，证明了目标氟化分子的易多克制备。此外，色散校正密度泛函理论 (DFT) 和实证研究为支持所提出的反应途径提供了新的基础，表明硫醇芳烃是这种转化的有效有机光催化剂。
• Visible-Light Mediated Metal-Free 6π-Photocyclization of <i>N</i>-Acrylamides: Thioxanthone Triplet Energy Transfer Enables the Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2-ones
  作者：Meghan J. Oddy、Daniel A. Kusza、Wade F. Petersen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03487

  日期：2021.11.19
• Brook, Peter R.; Brophy, Bernard V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2509 - 2514
  作者：Brook, Peter R.、Brophy, Bernard V.

  DOI：——

  日期：——