4-methyl-N-(2-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide | 1449461-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1449461-85-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: OTZFFCHMGILPBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 lithium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 dimethyl 2-((R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-tosylquinolin-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性共轭加成环多米诺反应

  摘要：

  通过使用二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂，通过丙二酸酯与oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的丙二酸酯的不对称有机催化共轭加成-环化反应，开发了对生物有用的四氢喹啉的高度对映选择性合成。该新颖的方案允许形成4-取代的手性四氢喹啉，使用其他方法不易获得该4-取代的手性四氢喹啉，其具有高的产率和高的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.031

文献信息

• Asymmetric domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated ketones: construction of chiral functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Shinae Kim、Ki-Tae Kang、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.114

  日期：2014.8

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines has been developed through organocatalytic domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-tosylaminophenyl α,β-unsaturated ketones with nitroalkenes. This useful and simple domino process afforded diverse highly functionalized tetrahydroquinolines, some of which are not easily accessible using other methodologies

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。
• Diastereoselective Construction of Cyclopropane-Fused Tetrahydroquinolines via a Sequential [4 + 2]/[2 + 1] Annulation Reaction
  作者：Zhen-Hua Wang、Li-Wen Shen、Ke-Xin Xie、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00874

  日期：2020.4.17

  A sequential [4 + 2]/[2 + 1] annulation of α-aryl vinylsulfoniums with 2-aminochalcones and 2-(2-aminobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione is reported that affords a series of cyclopropane-fused tetrahydroquinolines. The salient features of this novel and practical transformation include high efficiency, transition-metal-free nature, operational simplicity, and outstanding functional group tolerance

  据报道，α-芳基乙烯基ulf与2-氨基查耳酮和2-（2-氨基苄叉基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮的顺序[4 + 2] / [2 +1]环一系列环丙烷稠合的四氢喹啉。这种新颖而实用的转变的显着特征包括高效，无过渡金属的性质，操作简便和出色的官能团耐受性。
• Diastereoselective Synthesis of Tetracyclic Tetrahydroquinoline Derivative Enabled by Multicomponent Reaction of Isocyanide, Allenoate, and 2-Aminochalcone
  作者：Zhishuang Wang、Youwen Fei、Chongrong Tang、Lei Cui、Jie Shen、Kun Yin、Shanya Lu、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00912

  日期：2021.6.4

  We report here a multicomponent protocol to assemble several polycyclic dihydropyran-fused tetrahydroquinoline structures with excellent diastereoselectivity. This procedure employs simple feedstocks to accomplish a series of diverse structures, which is difficult to attain by traditional sequences.

  我们在这里报告了一个多组分协议，用于组装几个具有优异非对映选择性的多环二氢吡喃稠合四氢喹啉结构。该程序采用简单的原料来完成一系列不同的结构，这是传统序列难以实现的。