methyl 3α-acetoxy,7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-cholan-24-oate | 651323-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetoxy,7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3α-acetoxy-7α-(3'-iodobenozyl)oxy-5β-cholan-24-oate；methyl 3α-acetoxy-7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-cholan-24-oate；[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl] 3-iodobenzoate
• CAS: 651323-31-8
• 化学式: C₃₄H₄₇IO₆
• 分子量: 678.648
• InChiKey: WLQHIJUMULUJMJ-KQXACGSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy,7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-cholan-24-oate 在 吡啶 、 dichloroiodobenzene 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl Δ^-16-3α-acetoxy-7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  avicholic acid的简便合成，聚集行为和胆固醇溶解能力。

  摘要：

  [反应：请参见文本]鸟油酸是几种禽类胆汁的主要成分，它是通过八步方法从易得的鹅去氧胆酸中以9％的总收率合成的，其中关键步骤是使用Breslow的远程官能化策略。研究了胶束形成和平衡胆固醇增溶性能，以研究抗坏血酸在水溶液中的含量。

  DOI：

  10.1021/ol036073f
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 盐酸 、 calcium hydride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 3α-acetoxy,7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  avicholic acid的简便合成，聚集行为和胆固醇溶解能力。

  摘要：

  [反应：请参见文本]鸟油酸是几种禽类胆汁的主要成分，它是通过八步方法从易得的鹅去氧胆酸中以9％的总收率合成的，其中关键步骤是使用Breslow的远程官能化策略。研究了胶束形成和平衡胆固醇增溶性能，以研究抗坏血酸在水溶液中的含量。

  DOI：

  10.1021/ol036073f

文献信息

• Avicholic Acid: A Lead Compound from Birds on the Route to Potent TGR5 Modulators
  作者：Roberto Pellicciari、Antimo Gioiello、Paola Sabbatini、Francesco Venturoni、Roberto Nuti、Carolina Colliva、Giovanni Rizzo、Luciano Adorini、Mark Pruzanski、Aldo Roda、Antonio Macchiarulo

  DOI：10.1021/ml200256d

  日期：2012.4.12

  Grounding on our former 3D QSAR studies, a knowledge-based screen of natural bile acids from diverse animal species has led to the identification of avicholic acid as a selective but weak TGRS agonist. Chemical modifications of this compound resulted in the disclosure of 6 alpha-ethyl-16-epi-avicholic acid that shows enhanced potency at TGRS and FXR receptors. The synthesis, biological appraisals, and structure-activity relationships of this series of compounds are herein described. Moreover, a thorough physicochemical characterization of 6 alpha-ethyl-16-epi-avicholic acid as compared to naturally occurring bile acids is reported and discussed.