2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylpentanamide | 600734-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylpentanamide
• 英文别名: N,N,3-triethyl-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 600734-15-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: SDEQUHGDZJRVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylpentanamide 在 三氢化钐 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (+/-)-(1S,2R)-N,N-diethyl-2-ethyl-2-phenyl-1-methylcyclopropanocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sequenced elimination–reduction and elimination–cyclopropanation reactions of 2,3-epoxyamides promoted by samarium diiodide. Synthesis of 2,3-dideuterioamides and cyclopropanamides

  摘要：

  An easy and general sequenced elimination/reduction or elimination/cyclopropanation process promoted by samarium diiodide or/and CH2I2/Sm provide an efficient method for synthesising 2,3-dideuterioamides 3 or cyclopropanamides 8, respectively. The transformations take place in high yields and with total or high selectivity from the easily available 2,3-epoxyamides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.051
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯丙酰胺 、 苯丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2,3-epoxy-N,N-diethyl-2-methyl-3-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酰胺和二碘化total以全部或非常高的选择性合成芳族（E）或（Z）-α，β-不饱和酰胺。

  摘要：

  通过用二碘化treatment处理芳香族α，β-环氧酰胺，可以高度立体选择性地合成芳香族α，β-不饱和酰胺。起始化合物1和3易于通过衍生自α-氯酰胺的烯醇化物与羰基化合物在-78℃下反应来制备。提出了解释这种转化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0349577

文献信息

• Synthesis of (E)-α-Hydroxy-β,γ-Unsaturated Amides with High Selectivity fromα,β-Epoxyamides by Using Catalytic Samarium Diiodide or Triiodide
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Eva Bardales

  DOI：10.1002/chem.200305375

  日期：2004.5.17

  stereoselective synthesis of (E)-alpha-hydroxy-beta,gamma-unsaturated amides starting from alpha,beta-epoxyamides, by using catalytic SmI2 or SmI3, was achieved. This transformation can also be carried out by using SmI2 generated in situ from samarium powder and diiodomethane. The starting compounds 1 are easily prepared by the reaction of enolates derived from alpha-chloroamides with ketones at -78 degrees

  通过使用催化SmI2或SmI3，实现了从α，β-环氧酰胺开始的（E）-α-羟基-β，γ-不饱和酰胺的高度立体选择性合成。也可以使用由from粉和二碘甲烷原位生成的 进行转化。起始化合物1可以容易地通过在α-78℃下将衍生自α-氯酰胺的烯醇化物与酮反应来制备。已经提出了解释这种转变的机理。已进行（E）-α-羟基-β，γ-不饱和酰胺的环丙烷化反应以证明其合成应用。
• Unusual reductive cleavage of 3-aryl-2,3-epoxyamides by using samarium diiodide. Synthesis of 3-aryl-3-deuterio-2-hydroxyamides with total regioselectivity
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales、Cecilia Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01201-2

  日期：2003.7.7

  Ring-opening of 3-aryl-2,3-epoxyamides 1 was achieved by using samarium diiodide and D2O, yielding 3-aryl-3-deuterio-2-hydroxyamides 2 with total regioselectivity. The starting compounds 1 were easily prepared by reaction of the corresponding lithium or potassium enolates of α-chloroamides with aldehydes or ketones. When the reaction was carried out in the presence of H2O instead of D2O, the corresponding

  通过使用二碘化and和D 2 O实现3-芳基-2，3-环氧酰胺1的开环，得到具有总区域选择性的3-芳基-3-氘代-2-羟基酰胺2。通过使相应的α-氯酰胺的烯醇锂或钾的烯醇盐与醛或酮反应，可以容易地制备起始化合物1。当反应在H 2 O而不是D 2 O存在下进行时，分离出相应的3-芳基-2-羟基酰胺。对映体纯的3-芳基-2，3-环氧酰胺的处理提供了光学活性的3-芳基-2-羟基酰胺。