ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-6,7-dimethyl-4-(D-ribityl)-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate | 682341-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-6,7-dimethyl-4-(D-ribityl)-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 682341-02-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₈
• 分子量: 450.489
• InChiKey: PILDQEWWAIQENI-UEXGIBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-6,7-dimethyl-4-(D-ribityl)-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到1-deazariboflavin
  参考文献：
  名称：

  结构修饰黄素化合物的合成及电化学性质

  摘要：

  已经合成了四种结构改性的黄素化合物，并通过用连二亚硫酸钠化学还原来表征它们的氧化还原电位。除了先前报道的 1- 和 5- 脱氮杂核黄素外，还获得了 7,8- 二甲基衍生物和 8-异丙基核黄素。在所有情况下，这些化合物的合成都是从适当取代的苯胺开始，该苯胺与核糖基链缩合，然后完成退火的三环结构。双去甲基和异丙基化合物的吸收最大值与核黄素相似（分别为 436 和 448 nm），而 1-去氮杂核黄素显示出红移吸收（λmax = 537 nm），而 5-去氮杂核黄素则显示出红移吸收（λmax = 400 纳米）。四种修饰的黄素化合物的中点电位 (E0') 通过电位滴定法测定，使用核黄素作为参考化合物。两种烷基改性黄素的负中点电位略低，而与参考化合物相比，两种脱氮化合物具有更多的负中点值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800504
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-6,7-dimethyl-4-(D-ribityl)-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Chemical Syntheses of 1- and 5-Deazariboflavin

  摘要：

  The cofactor flavin adenine dinucleotide (FAD) is required for the catalytic activity of a large class of enzymes known as flavoenzymes. Because flavin cofactors participate in catalysis via a number of different mechanisms, isoalloxazine analogues are valuable for mechanistic studies. We report improved chemical syntheses for the preparation of the two key analogues, 5-deazariboflavin and 1-deazariboflavin.

  DOI：

  10.1021/jo049859f

文献信息

• Rational improvement of the synthesis of 1-deazariboflavin
  作者：Andrew C. Wood、David W. Knight、Gerald Richter

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.053

  日期：2015.3

  The cofactor forms of riboflavin (FMN and FAD) play a crucial role in the mediation of both enzymatic processes and light perception by photo-sensitive proteins, and thus structural analogues of this chromophore are highly useful tools to assist in the elucidation of enzymatic mechanisms. 1-Deazariboflavin has been rarely utilised for this purpose, due in part to its previously difficult and inefficient synthesis. Recent examination has enabled a remarkable improvement in the overall synthetic yield from 11.0 to 613%, allowing reliable production of 1-deazariboflavin for use as a tool in enzymatic mechanistic determination. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.