(+)-(2R,4S)-4-ethyl-2-ethyloxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidine | 334686-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,4S)-4-ethyl-2-ethyloxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2R,4S)-2-ethoxy-4-ethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 334686-28-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: SAMJLYTWOGDWEN-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,4S)-4-ethyl-2-ethyloxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidine 在 zinc chloride diethyl ether 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (+)-(2R,6R)-2-{(2S,4S)-4-ethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidin-2-yl}-2,6-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Metachromin A 的首次对映选择性全合成

  摘要：

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (S) (+)-N-tosyl-2-aminobutanol 、 原甲酸三乙酯 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.17h， 以80%的产率得到(+)-(2R,4S)-4-ethyl-2-ethyloxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Metachromin A 的首次对映选择性全合成

  摘要：

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6

文献信息

• First Enantioselective Total Synthesis of Both (+)- and (−)-Metachromin A
  作者：Markus Brüggemann、Christiane Holst、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6

  日期：2001.2

  The antineoplastic agent (−)-metachromin A (1) from Hippospongia metachromia has been synthesized in enantiomerically pure form in 13% overall yield. A general convergent synthetic strategy for different metachromins using a 2-alkyloxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidine as a chiral dithienium equivalent is presented.

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。

表征谱图