methyl (3R,5R)-3-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy]methyl}-N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-gulofuranosyl)-5-methoxyisoxazolidine-5-carboxylate | 1421360-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,5R)-3-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy]methyl}-N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-gulofuranosyl)-5-methoxyisoxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 1421360-41-9
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₁₂
• 分子量: 533.573
• InChiKey: NDKPXPYRIQWKOC-MDUPYDCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  129.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R)-3-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy]methyl}-N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-gulofuranosyl)-5-methoxyisoxazolidine-5-carboxylate 在 盐酸肼 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以61%的产率得到methyl (3R,5R)-3-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy]methyl}-5-methoxyisoxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异恶唑烷单体为β3-寡肽的制备合成α迭代酮酸？羟胺（K​​AHA）连接

  摘要：

  对于用于合成对映体纯异恶唑烷的单体的合成的通用方法β 3 -oligopeptides经由α酮酸羟胺（KAHA）结扎被呈现。这种一锅法合成方法利用原位生成的带有硝酮的手性含氮酮的硝酮与2-甲氧基丙烯酸甲酯进行不对称的1,3-偶极环加成反应。生成的带有不同侧链（蛋白原性和非蛋白原性）的对映异构体纯的异恶唑烷单体可以任何一种构型（例如-和不同构型）合成。异恶唑烷单体的可扩展和对映选择性合成使得能够使用β 3 -oligopeptides经由迭代α酮酸羟胺（KAHA）结扎。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200484
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxoethyl)carbonate 、 2-甲氧基-2-丙酸甲酯 、 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulose oxime 以 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到methyl (3R,5R)-3-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy]methyl}-N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-gulofuranosyl)-5-methoxyisoxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异恶唑烷单体为β3-寡肽的制备合成α迭代酮酸？羟胺（K​​AHA）连接

  摘要：

  对于用于合成对映体纯异恶唑烷的单体的合成的通用方法β 3 -oligopeptides经由α酮酸羟胺（KAHA）结扎被呈现。这种一锅法合成方法利用原位生成的带有硝酮的手性含氮酮的硝酮与2-甲氧基丙烯酸甲酯进行不对称的1,3-偶极环加成反应。生成的带有不同侧链（蛋白原性和非蛋白原性）的对映异构体纯的异恶唑烷单体可以任何一种构型（例如-和不同构型）合成。异恶唑烷单体的可扩展和对映选择性合成使得能够使用β 3 -oligopeptides经由迭代α酮酸羟胺（KAHA）结扎。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200484