2-(2-methoxyphenyl)-1-tosylaziridine | 1313223-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 1313223-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: RZENFGXAKBWMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1-tosylaziridine 在 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N-[2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NaHSO3-Promoted Ring Openings of N-Tosylaziridines and Epoxides with H2O

  摘要：

  NaHSO3-oriented ring openings of a wide variety of N-tosylaziridines and epoxides with H2O under mild conditions in acetone was found to be a convenient and effective method, which provided the desired beta-aminoalcohols and beta-diols in good to excellent yields and with uniformly high regioselectivity.

  DOI：

  10.3987/com-13-12885
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 在 iron(II) acetate 、 三乙胺 、 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用羟胺衍生物作为清洁氮烯源的铁（II）催化烯烃分子间氮丙啶化

  摘要：

  描述了铁催化烯烃与羟胺衍生物的分子间氮丙啶化反应。使用简单的铁 ( II ) 源和容易获得的配体，正式的 (2 + 1) 环加成过程被证明对苯乙烯和脂肪族烯烃都是有效的，提供了获得各种氮丙啶的途径。在这些特别可持续的反应条件下，可以实现高达 89% 的产率，当反应大规模进行时，催化剂负载量可以降低到 5 mol%。初步的机制研究表明，在这种转变中，协同路径和逐步路径都在起作用。

  DOI：

  10.1039/d1gc03495b

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic <i>N</i>-Sulfonylaziridines
  作者：Pei-Jun Yang、Ling Qi、Zhen Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/jacs.8b10217

  日期：2018.12.12

  The first Lewis acid catalyzed stereoconvergent transformation of racemic 2-(hetero)aryl- N-sulfonylaziridines via C-N bond cleavage with nucleophiles is presented. This includes the [3 + 2] annulations with (hetero)aromatic aldehydes and 1,3-disubstituted indoles, asymmetric Friedel-Crafts type reaction with electron-rich (hetero)arenes, and asymmetric aminolysis with amines, providing facile access

  介绍了第一个路易斯酸催化的外消旋 2-（杂）芳基-N-磺酰基氮丙啶通过 CN 键断裂与亲核试剂的立体会聚转化。这包括与（杂）芳香醛和 1,3-二取代吲哚的 [3 + 2] 环化、与富电子（杂）芳烃的不对称 Friedel-Crafts 型反应以及与胺的不对称氨解，从而轻松获得手性 1 ,3-异恶唑烷、吡咯并二氢吲哚、2-(杂)芳基苯乙胺和邻二胺。该方法具有简单且廉价的 Cu(I)-手性 BINAP 催化剂配合物、优异的产率和高非对映选择性和对映选择性，以及温和的反应条件。基于对照实验的结果，提出了涉及外消旋氮丙啶的 I 型动态动力学不对称转化 (DyKAT) 的机制。
• Kinetic Resolution of Aziridines Enabled by N‐Heterocyclic Carbene/Copper Cooperative Catalysis: Carbene Dose‐Controlled Chemo‐Switchability
  作者：Zi‐Jing Zhang、Yu‐Hua Wen、Jin Song、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.202013679

  日期：2021.2.8

  dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) are alternative and complementary avenues to access chiral stereoisomers of both starting materials and reaction products. The development of highly efficient chiral catalytic systems for kinetically controlled processes has therefore been one of the linchpins in asymmetric synthesis. N‐heterocyclic carbene (NHC)/copper cooperative catalysis has enabled

  催化动力学拆分（KR）和动态动力学不对称转化（DyKAT）是获取原料和反应产物的手性立体异构体的替代途径和补充途径。因此，用于动力学控制方法的高效手性催化系统的开发一直是不对称合成的关键之一。N-杂环卡宾（NHC）/铜协同催化作用通过与异黄酮衍生的Enals进行[3 + 3]环化，使外消旋N-甲苯磺酰氮丙啶具有高效的KR和DyKAT，从而导致高度对映体富集的N-甲苯磺酰氮丙啶衍生物（高达99％以上）ee）和具有高结构多样性和立体选择性（最大> 95：5 dr，> 99％的螺环吲哚衍生物的大型文库）ee）。机理研究表明，NHC可以可逆地与铜催化剂结合，而不会损害其催化活性并调节铜络合物的催化活性，从而在KR和DyKAT之间切换化学选择。
• Tetrabutylammonium bromide-mediated ring opening reactions of N-tosylaziridines with carboxylic acids in DMF
  作者：Xing Li、Gong Li、Honghong Chang、Yan Zhang、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c3ra46932h

  日期：——

  Tetrabutylammonium bromide (TBAB) was found to be a highly effective catalyst at as low as 10 mol% for regioselective ring opening of a variety of N-tosylaziridines with various carboxylic acids to afford the corresponding ring-opening products (derived β-amino esters) in good to excellent yields and up to 100% regioselectivity in combination with DMF as the solvent.

  发现四丁基溴化铵（TBAB）是一种非常有效的催化剂，其低至10 mol％即可用于各种N-甲苯磺酰氮丙啶与各种羧酸的区域选择性开环，从而提供相应的开环产物（衍生自β-氨基酯）与DMF一起使用时，具有良好至优异的收率和高达100％的区域选择性。
• Nickel/Photo-Cocatalyzed Regioselective Ring Opening of <i>N</i>-Tosyl Styrenyl Aziridines with Aldehydes
  作者：Pei Fan、Youxiang Jin、Jiawei Liu、Rui Wang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02514

  日期：2021.10.1

  Aldehydes and aziridines are both intrinsic electrophilic reagents, and thus the coupling reaction between these two compounds is highly challenging. In this protocol, the merger of nickel and hydrogen-atom-transfer photocatalysis successfully enables the ring opening of N-tosyl styrenyl aziridines with aldehydes, providing a novel and atom-economical access to a variety of β-amino ketones with complete

  醛和氮丙啶都是固有的亲电试剂，因此这两种化合物之间的偶联反应极具挑战性。在该协议中，镍和氢原子转移光催化的合并成功地使N-甲苯磺酰基苯乙烯基氮丙啶与醛开环，为获得具有完全区域控制的各种 β-氨基酮提供了一种新颖且原子经济的途径。初步机理研究表明，开环反应以协同催化模式进行：醛在辐照下被四丁基十钨酸铵转化为酰基，而镍催化剂参与氮丙啶的开环和以下碳-碳键的形成步。
• A New and Efficient Procedure for Bi(OTf)3-Promoted [3+2] Cycloaddition of N-Tosylaziridines to Yield Imidazolines
  作者：Xing Li、Xueqi Yang、Honghong Chang、Yanwei Li、Bin Ni、Wenlong Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201100270

  日期：2011.6

  [3+2] Cycloaddition of a series of substituted N-tosylaziridines with various nitriles promoted by Bi(OTf)3 is described for the synthesis of substituted imidazolines under mild reaction conditions. The procedure works well over a range of substrates to give the corresponding products in good to excellent yields (up to 99 %).

  [3+2] 一系列取代的 N-甲苯磺酰基氮丙啶与由 Bi(OTf)3 促进的各种腈的环加成反应用于在温和的反应条件下合成取代的咪唑啉。该程序在一系列基材上运行良好，以提供良好到极好的产率（高达 99%）的相应产品。