lithium (S)-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-propanoate | 1140906-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: lithium (S)-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-propanoate
• 英文别名: lithium;(2S)-2-(oxan-2-yloxy)propanoate
• CAS: 1140906-19-9
• 化学式: C₈H₁₃O₄*Li
• 分子量: 180.13
• InChiKey: FJTALPCODMOBDY-OXIGJRIQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.33
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium (S)-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-propanoate 、 propyllithium 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  A Male-produced Aggregation Pheromone Blend Consisting of Alkanediols, Terpenoids, and an Aromatic Alcohol from the Cerambycid Beetle Megacyllene caryae

  摘要：

  使用Y管嗅觉计进行的生物测定提供了证据，表明杈甲虫Megacyllene caryae（Gahan）的雌雄个体均会被雄性产生的气味吸引。从雄性M. caryae收集的气味中发现了八种雄性特异性化合物：由(2S,3R)-和(2R,3S)-2,3-己二醇以10:1的比例混合（占总雄性特异性化合物的3.2 ± 1.3%）、(S)-(−)-柠檬烯（3.1 ± 1.7%）、2-苯乙醇（8.0 ± 2.4%）、(−)-α-松油醇（10.0 ± 2.8%）、宁罗尔（2.1 ± 1.5%）、尼拉尔（63.3 ± 7.3%）、和香茅醛（8.8 ± 2.4%）。最初的野外生物测定结果确定这些化合物在单一成分下并不具吸引力。进一步的野外试验采用减法生物测定策略，确定雌雄个体对合成成分的完整混合物存在吸引性，但移除任一成分都会导致捕捉数量下降。缺少(2S,3R)-2,3-己二醇、(2R,3S)-2,3-己二醇或香叶醛（宁罗尔和香茅醛的1:1混合物）的混合物吸引到的甲虫数量不比对照组多。如此复杂的信息素混合物，由烷二醇、萜类和芳香醇组成，在杈甲虫物种中是前所未有的。

  DOI：

  10.1007/s10886-008-9425-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-丙酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99.7%的产率得到lithium (S)-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Male-produced Aggregation Pheromone Blend Consisting of Alkanediols, Terpenoids, and an Aromatic Alcohol from the Cerambycid Beetle Megacyllene caryae

  摘要：

  使用Y管嗅觉计进行的生物测定提供了证据，表明杈甲虫Megacyllene caryae（Gahan）的雌雄个体均会被雄性产生的气味吸引。从雄性M. caryae收集的气味中发现了八种雄性特异性化合物：由(2S,3R)-和(2R,3S)-2,3-己二醇以10:1的比例混合（占总雄性特异性化合物的3.2 ± 1.3%）、(S)-(−)-柠檬烯（3.1 ± 1.7%）、2-苯乙醇（8.0 ± 2.4%）、(−)-α-松油醇（10.0 ± 2.8%）、宁罗尔（2.1 ± 1.5%）、尼拉尔（63.3 ± 7.3%）、和香茅醛（8.8 ± 2.4%）。最初的野外生物测定结果确定这些化合物在单一成分下并不具吸引力。进一步的野外试验采用减法生物测定策略，确定雌雄个体对合成成分的完整混合物存在吸引性，但移除任一成分都会导致捕捉数量下降。缺少(2S,3R)-2,3-己二醇、(2R,3S)-2,3-己二醇或香叶醛（宁罗尔和香茅醛的1:1混合物）的混合物吸引到的甲虫数量不比对照组多。如此复杂的信息素混合物，由烷二醇、萜类和芳香醇组成，在杈甲虫物种中是前所未有的。

  DOI：

  10.1007/s10886-008-9425-3