3β-chloro-5.6β-dibromo-5α-cholestane | 5337-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-chloro-5.6β-dibromo-5α-cholestane
• 英文别名: 3β-Chlor-5.6β-dibrom-5α-cholestan；3β-Chlor-5α,6β-dibrom-cholestan；5,6beta-Dibromo-3beta-chloro-5alpha-chloestane；(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dibromo-3-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 5337-45-1
• 化学式: C₂₇H₄₅Br₂Cl
• 分子量: 564.915
• InChiKey: FTMKSVKJLVFTLW-RUXQDQFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-chloro-5.6β-dibromo-5α-cholestane 在 chromium(VI) oxide 、 乙醚 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 铂 、 正戊酸 作用下， 生成 雄酮
  参考文献：
  名称：

  Androsterone and Related Sterols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01293a044
• 作为产物：
  描述：

  氯化胆固醇 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3β-chloro-5.6β-dibromo-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  cholest-5-enes的电化学溴化

  摘要：

  四种 5,6-不饱和类固醇--3beta-chlorocholest-5-ene (1a)、胆固醇 (1b) 及其醋酸盐 (1c) 和苯甲酸盐 (1d) - 进行恒流电解 (50 mA, 2 F mol( -1)) 在由陶瓷膜隔开的电解槽中，使用铂箔作为阳极，石墨棒作为阴极。当在四乙基溴化铵的非质子溶剂（二氯甲烷、乙腈或乙酸酐）溶液中进行电解时，将电化学产生的元素溴添加到胆固醇衍生物的双键上，得到相应的 5alpha,6beta-二溴类固醇--3beta -chloro-5alpha,6beta-dibromocholestane (2a), 5alpha,6beta-dibromocholestan-3beta-ol (2b), 5alpha,6beta-dibromocholestan-3beta-yl acetate (2c) 和 5alpha, 6beta-dibromocholestan-3beta-yl

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.06.002

文献信息

• Dehalogenation of α -haloketones and -dibromides with nickel boride
  作者：JC Sarma、M Borbaruah、R.P. Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98778-1

  日期：1985.1

  α-Haloketones and -dibromides are converted to the corresponding ketones and alkenes respectively with nickel boride generated from sodium borohydride and nickel chloride.

  α-卤代酮和-二溴化物分别与由硼氢化钠和氯化镍生成的硼化镍分别转化为相应的酮和烯烃。
• Pirrone, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 63,76
  作者：Pirrone

  DOI：——

  日期：——
• Rayman, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1887, vol. <2> 47, p. 898
  作者：Rayman

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing delta5,6-3-chloretio-chloenone-17
  申请人：MERCK &

  公开号：US02176113A1

  公开（公告）日：1939-10-17
• DE709371
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——