9-Oxa-13,17-diazapentacyclo[11.8.1.02,11.03,8.017,22]docosa-1(22),2(11),3,5,7-pentaene-10,12-dione | 1609260-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-Oxa-13,17-diazapentacyclo[11.8.1.02,11.03,8.017,22]docosa-1(22),2(11),3,5,7-pentaene-10,12-dione
• 英文别名: 9-oxa-13,17-diazapentacyclo[11.8.1.02,11.03,8.017,22]docosa-1(22),2(11),3,5,7-pentaene-10,12-dione
• CAS: 1609260-51-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: BPAPUFLUNMKIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代苯并吡喃-3-羧酸甲酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 反应 2.0h， 以67%的产率得到9-Oxa-13,17-diazapentacyclo[11.8.1.02,11.03,8.017,22]docosa-1(22),2(11),3,5,7-pentaene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内扭曲运动的限制导致香豆素衍生物的异常聚集诱导发射

  摘要：

  对于带有芳香族转子和定子的螺旋桨状发光剂，通常会观察到聚集诱导发射（AIE）。在本文中，我们报道了含有七元脂肪族环（CD-7）但没有转子的香豆素衍生物具有典型的AIE特性，而其类似物与五元脂肪族环（CD-5）表现出相反的聚集引起的猝灭作用（ACQ）效果。实验和理论结果表明，CD-7中的大脂族环会削弱结构刚度，并促进分子骨架的面外扭曲，从而大大加速非辐射激发态的衰变，从而导致溶液中的发射不佳。聚集体中扭曲运动的限制会阻止非辐射衰变通道，并使CD-7发出强烈的荧光。结果还表明，AIE是一种普遍现象，并非螺旋桨状分子所特有。AIE和ACQ效应可以通过调节分子刚性来轻松切换。

  DOI：

  10.1002/anie.201506782

文献信息

• Pentacyclic coumarin-based blue emitters – the case of bifunctional nucleophilic behavior of amidines
  作者：Yevgen M. Poronik、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/c4cc01106f

  日期：——

  Esters of coumarin-3-carboxylic acids undergo addition to DBU and DBN leading to the formation of a 6-membered ring.

  香豆素-3-羧酸酯经DBU和DBN加成反应，形成一个6元环。