3-methoxy-2-(pivaloylaminomethyl)benzoic acid | 120226-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(pivaloylaminomethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(2,2-Dimethylpropanoylamino)methyl]-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 120226-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: UVTVKPWFZSFNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyl-o-anisylmethylamine 、 正丁基锂 、 二氧化碳 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SIMIG, GYULA;SCHLOSSER, MANFRED, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4277-4280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ortho-Selective metalation and electrophilic substitution of benzylamine derivatives
  作者：Gyula Simig、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80473-6

  日期：1988.1

  N-Pivaloylbenzylamines and derivatives thereof undergo smooth ortho-metalation when treated with two equivalents of an organolithium reagent. Subsequent carboxylation or hydroxylation lead to a variety of new products.

  当用两当量的有机锂试剂处理时，N-新戊酰基苄胺及其衍生物经历平滑的邻位金属化。随后的羧化或羟基化产生了许多新产品。
• Unexpected Variations in Sites of Lithiation of N-(2-Methoxybenzyl)-pivalamide
  作者：Keith Smith、Gamal El-Hiti、Amany Hegazy

  DOI：10.1055/s-0029-1217722

  日期：2009.9

  Directed lithiation of N-(2-methoxybenzyl)pivalamide with two mole equivalents of t-BuLi in anhydrous THF at -78 ˚C followed by reactions with various electrophiles gave ring substitution, but ortho to the methoxy group rather than ortho to the pivaloylaminomethyl group, which was unexpected in view of earlier results reported with n-BuLi.

  N-（2-甲氧基苄基）新戊酰胺与 2 摩尔当量的 t-BuLi 在无水 THF 中在 -78 ˚C 进行定向锂化，然后与各种亲电子试剂反应产生环取代，但在甲氧基邻位而不是在新戊酰氨基甲基邻位，鉴于 n-BuLi 报告的早期结果，这是出乎意料的。