5-(4-iodo-phenyl)-3-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester | 811456-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-iodo-phenyl)-3-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-(4-iodophenyl)-3-oxopentanoate
• CAS: 811456-40-3
• 化学式: C₁₅H₁₉IO₃
• 分子量: 374.219
• InChiKey: FKVCJRWLBXEWBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-iodo-phenyl)-3-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到3-hydroxy-5-(4-iodo-phenyl)-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES PRESENTANT UNE EFFICACITE THERAPEUTIQUE

  摘要：

  式（1）的化合物：其中：Q代表可选择地取代的5-或6-成员芳基或杂芳基环；X代表0、S、NR5或CR6R7；Y代表CHOH、CHSH、NOR8、CNR8或CNOR8；Z代表键、CR10R11、O、S、SO、SO2、NR10、OCR10R11、CR10R11O或Z，R4和Q共同形成可选择地取代的融合三环基团；R1、R1’、R3和R3各自独立地代表H、C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R2代表C02R8、CONR5OR9或NR5COR9；R4代表可选择地取代的5-或6-成员芳基或杂芳基；R5代表H或C1-3烷基；R6和R7各自独立地代表H、C1-3烷基或卤素；R8代表H或C1-2烷基；R9代表H或C1-3烷基；R10和R11各自独立地代表H、C1-6烷基或C1-4烷基芳基；以及其生理功能衍生物、其制备方法、含有它们的制药配方和它们作为基质金属蛋白酶酶（MMPs）抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2004110974A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.04h， 以54%的产率得到5-(4-iodo-phenyl)-3-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：A代表键，C1-6烷基或CH=CH-C1-4烷基；B代表键，O，S，SO，SO2，CO，CR7R8，CO2R14，CONR14R15，N(COR14)(COR15)，N(SO2R14)(COR15)或NR14R15；D代表键，或C1-6烷基；E代表取代芳基或取代或未取代的杂环芳基；Q代表可选择取代的5-或6-成员芳基或杂环芳基环；X代表O，S，SO，SO2，CO，CNR5，CNOR5，CNNR5R6，NR11或CR7R8；Y代表CR5OR11，CR5SR11，NOR5，CR5NR6R11，SO，SO2，CO，CNR5，CNOR5或CS；R1和R1'各自独立地代表H，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R2代表CO2R12，CH2OR12或CONR12R13，CONR12OR13，NR12COR13，SR12，PO(OH)2，PONHR12或SONHR12；R3代表H，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R4代表可选择取代的芳基或杂环芳基；Z代表键，CH2，O，S，SO，SO2，NR5，OCR5R6，CR9R10O或Z，R4和Q共同形成可选择取代的融合三环基团；R5和R6各自独立地代表H，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R7和R8各自独立地代表H，卤素，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R9和R10各自独立地代表H，可选择由卤素，氰基，OR11或NR6R11取代的C1-6烷基，可选择由卤素，氰基，OR11或NR6R11取代的C1-4烷基芳基，OR11或，与它们连接的N一起，R9和R10形成杂环基团：R11代表H，C1-6烷基，C1-4烷基芳基或COR5；R12和R13各自独立地代表H，C1-3烷基，C1-3烷基芳基或C1-3烷基杂环芳基或，与它们连接的官能团一起，R12和R13形成杂环基团：R14和R15各自独立地代表H，C1-6烷基，C1-4烷基芳基或C1-4烷基杂环芳基或与它们连接的官能团一起，R14和R15形成杂环或融合杂环基团：以及其生理功能衍生物，其制备方法，含有它们的制药配方以及它们作为基质金属蛋白酶酶（MMPs）抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2005026120A1

文献信息

• Matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Gaines Simon

  公开号：US20060160875A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Compounds of formula (I): wherein: Q represents an optionally substituted 5- or 6-membered aryl or heteroaryl ring; X represents O, S, NR 5 or CR 6 R 7 ; Y represents CHOH, CHSH, NOR 8 , CNR 8 or CNOR 8 ; Z represents a bond, CR 10 R 11 , O, S, SO, SO 2 , NR 10 , OCR 10 R 11 , CR 10 R 11 O or Z, R 4 and Q together form an optionally substituted fused tricyclic group; R 1 , R 1′ , R 3 and R 3′ each independently represents H, C 1-6 alkyl or C 1-4 alkylaryl; R 2 represents CO 2 R 8 , CONR 5 OR 9 or NR 5 COR 9 ; R 4 represents optionally substituted 5- or 6-membered aryl or heteroaryl; R 5 represents H or C 1-3 alkyl; R 6 and R 7 each independently represents H, C 1-3 alkyl or halo; R 8 represents H or C 1-2 alkyl; R 9 represents H or C 1-3 alkyl; R 10 and R 11 each independently represents H, C 1-6 alkyl or C 1-4 alkylaryl; and physiologically functional derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations containing them and their use as inhibitors of matrix metalloproteinase enzymes (MMPs) are described.

  式(I)的化合物：其中：Q代表可选取代的5-或6-成员芳基或杂芳基环；X代表O、S、NR5或CR6R7；Y代表CHOH、CHSH、NOR8、CNR8或CNOR8；Z代表键、CR10R11、O、S、SO、SO2、NR10、OCR10R11、CR10R11O或Z，R4和Q共同形成可选取代的融合三环基团；R1、R1'、R3和R3'各自独立地代表H、C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R2代表CO2R8、CONR5OR9或NR5COR9；R4代表可选取代的5-或6-成员芳基或杂芳基；R5代表H或C1-3烷基；R6和R7各自独立地代表H、C1-3烷基或卤素；R8代表H或C1-2烷基；R9代表H或C1-3烷基；R10和R11各自独立地代表H、C1-6烷基或C1-4烷基芳基；以及其生理功能衍生物、制备过程、含有它们的制药配方和作为基质金属蛋白酶酶（MMPs）抑制剂的用途。
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Gaines Simon

  公开号：US20100029699A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding preparation processes, pharmaceutical formulations and methods for use as inhibitors of matrix metallproteinase enzymes (MMPs).

  本发明涉及式（I）的化合物：其药学上可接受的盐，相应的制备过程，制药配方以及用作基质金属蛋白酶酶（MMPs）抑制剂的方法。
• Matrix Metalloproteinase Inhibitors
  申请人：Gaines Simon

  公开号：US20090082377A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding preparation processes, pharmaceutical formulations and methods for use as inhibitors of matrix metallproteinase enzymes (MMPs).

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，相应的制备方法，药物配方和用作基质金属蛋白酶酶（MMPs）抑制剂的方法。
• The identification of β-hydroxy carboxylic acids as selective MMP-12 inhibitors
  作者：Ian P. Holmes、Simon Gaines、Steve P. Watson、Olivier Lorthioir、Adam Walker、Suzanne J. Baddeley、Shane Herbert、Danielle Egan、Máire A. Convery、Onkar M.P. Singh、Jeffrey W. Gross、John M. Strelow、Robert H. Smith、Augustin J. Amour、David Brown、Stephen L. Martin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.155

  日期：2009.10

  A new class of selective MMP-12 inhibitors have been identified via high throughput screening. Crystallization with MMP-12 confirmed the mode of binding and allowed initial optimization to be carried out using classical structure based design.
• US7250439B2
  申请人：——

  公开号：US7250439B2

  公开（公告）日：2007-07-31