3a,6,6-trimethyl-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-carbaldehyde | 355019-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3a,6,6-trimethyl-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3a,6,6-Trimethyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carbaldehyde
• CAS: 355019-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: YITODQSXBLFLJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,6,6-trimethyl-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[buta-1(E),3-dienyl]-3a,6,6-trimethyl-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢异恶唑通过偶氮甲亚胺环的环转化-环状5和7元N-杂环的形成

  摘要：

  在热活化的2,3- dihydroisoxazoles 12 - 14被变换成稠dihydroazepines 15 - 17作为主要产品，除了相应的吡咯衍生物的少量18 - 20。在所提出的机理中，III和VI型的甲亚胺基团作为中间体，分别经历1，5-和1，7-环闭合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00322-2
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 3,4-二氢-2,2,5-三甲基-2H-吡咯 1-氧化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3a,6,6-trimethyl-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢异恶唑通过偶氮甲亚胺环的环转化-环状5和7元N-杂环的形成

  摘要：

  在热活化的2,3- dihydroisoxazoles 12 - 14被变换成稠dihydroazepines 15 - 17作为主要产品，除了相应的吡咯衍生物的少量18 - 20。在所提出的机理中，III和VI型的甲亚胺基团作为中间体，分别经历1，5-和1，7-环闭合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00322-2

文献信息

• 4-Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles as Masked Azomethine Ylides: Access to Pyrrole Derivatives by 1,5- and 1,7-Dipolar Electrocyclizations of Enynyl Derivatives
  作者：Wolfgang Friebolin、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3822::aid-hlca3822>3.0.co;2-o

  日期：2001.12.19

  The enynyl-substituted 2,3-dihydroisoxazoles ('isoxazolines') 9-14 were prepared by highly (Z)-selective Peterson olefination reaction from the corresponding carbaldehydes 6-8. On short-time thermolysis (280-406degrees/10 s) the TMS derivatives 9-11 give rise to the annulated pyrrolines 18-20, which, in some cases. suffer CH4 elimination affording the pyrroles 15-17 In contrast. thermolysis of the terminal alkyne derivatives 12-14 leads to the bicyclic compounds 21-23. The reaction pathways are discussed on the basis of the formation of conjugated azomethine ylides as key intermediates. which either undergo a 1,5-cyclization to 18-20 or a 1,7-ring-closure affording cycloallene intermediates of type V, which are further transformed into the azepino pyrroles, 21-23.

表征谱图