2-iodo-3,5-dimethoxybenzonitrile | 1422375-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3,5-dimethoxybenzonitrile
• CAS: 1422375-82-3
• 化学式: C₉H₈INO₂
• 分子量: 289.073
• InChiKey: BNTIWHDYAXPVGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3,5-dimethoxybenzonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NOVEL ANALOGS OF DIPTOINDONESIN G, COMPOUNDS FORMED THEREBY, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  本文披露了Diptoindonesin G的人工类似物，制备这些类似物的方法，含有这些类似物的药物组合物，以及利用这些类似物抑制肿瘤细胞生长的方法。

  公开号：

  US20180065945A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯腈 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-iodo-3,5-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NOVEL ANALOGS OF DIPTOINDONESIN G, COMPOUNDS FORMED THEREBY, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  本文披露了Diptoindonesin G的人工类似物，制备这些类似物的方法，含有这些类似物的药物组合物，以及利用这些类似物抑制肿瘤细胞生长的方法。

  公开号：

  US20180065945A1

文献信息

• Photoinduced Phosphorylation/Cyclization of Cyanoaromatics for Divergent Access to Mono- and Diphosphorylated Polyheterocycles
  作者：Shanshan Shi、Zhipeng Zheng、Yumeng Zhang、Yufei Yang、Denghui Ma、Yuzhen Gao、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03360

  日期：2021.12.17

  described. Importantly, these photocatalytic transformations feature good functional group tolerance and high regio- and chemoselectivities under mild reaction conditions. These findings might stimulate the exploration of new photocatalytic utilizations of P(O)–H compounds by employing CN-containing substrates as the radical acceptors.

  已经描述了用 1,6-烯炔部分对氰基芳烃进行可见光驱动的可切换磷酸化，用于磷酸化多杂环的多样化和选择性合成，包括磷酸化氨基膦酸盐、亚氨基膦酸盐和酮。重要的是，这些光催化转化在温和的反应条件下具有良好的官能团耐受性和高区域和化学选择性。这些发现可能会通过使用含 CN 的底物作为自由基受体来刺激对 P(O)-H 化合物的新光催化利用的探索。
• Synthesis of novel analogs of diptoindonesin G, compounds formed thereby, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10508092B2

  公开（公告）日：2019-12-17

  Disclosed are unnatural analogs of Diptoindonesin G, methods to make the analogs, pharmaceutical compositions containing the analogs, and methods of using the analogs to inhibit neoplastic cell growth.

  本文公开了双吲哚啉 G 的非天然类似物、制造这些类似物的方法、含有这些类似物的药物组合物以及使用这些类似物抑制肿瘤细胞生长的方法。
• Palladium-Catalyzed Highly Selective <i>ortho</i>-Halogenation (I, Br, Cl) of Arylnitriles via sp² C–H Bond Activation Using Cyano as Directing Group
  作者：Bingnan Du、Xiaoqing Jiang、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo302765g

  日期：2013.3.15

  A palladium-catalyzed ortho-halogenation (I, Br, Cl) of arylnitrile is described. The optimal reaction conditions were identified after examining various factors such as catalyst, additive, solvent, and reaction temperature. Using cyano as the directing group, the halogenation reaction gave good to excellent yields. The method is compatible to the arylnitriles with either electron-withdrawing or electron-donating groups. The reaction is available to the substrate in at least gram scale. The present method was successfully applied to the synthesis of the precursors of paucifloral F and isopaucifloral F.