N¹,N²-bis-tert-butyloxycarbonyl-N¹-2-naphthalenesulfonyl-1,4-diaminobutane | 461441-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N¹,N²-bis-tert-butyloxycarbonyl-N¹-2-naphthalenesulfonyl-1,4-diaminobutane
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-N-naphthalen-2-ylsulfonylcarbamate
• CAS: 461441-07-6
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 478.61
• InChiKey: AXFLNOBFBSYKOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis-tert-butyloxycarbonyl-N¹-2-naphthalenesulfonyl-1,4-diaminobutane 在 magnesium(II) perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 N¹-benzyloxycarbonyl-N³-tert-butyloxycarbonyl-N²-2-naphthalenesulfonyl-spermidine
  参考文献：
  名称：

  通过两个连续的N-烷基化反应合成仲胺的试剂及其在正交保护的亚精胺中的应用。

  摘要：

  设计了一种新颖的试剂2-萘磺酰基氨基甲酸叔丁酯，可以在温和和实验方便的条件下，通过两次连续的N-烷基化，中间的Boc裂解和最终的脱磺酰化逐步合成仲脂肪族胺。证明其应用可制备正交保护的亚精胺衍生物，适用于进一步的选择性修饰。每个步骤，包括最终裂解2-萘磺酰基以提供仲胺氮，都以高收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo020205l
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-naphthalenesulfonylimidodicarboxylate 在 N,N-二乙基乙二胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N¹,N²-bis-tert-butyloxycarbonyl-N¹-2-naphthalenesulfonyl-1,4-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  通过两个连续的N-烷基化反应合成仲胺的试剂及其在正交保护的亚精胺中的应用。

  摘要：

  设计了一种新颖的试剂2-萘磺酰基氨基甲酸叔丁酯，可以在温和和实验方便的条件下，通过两次连续的N-烷基化，中间的Boc裂解和最终的脱磺酰化逐步合成仲脂肪族胺。证明其应用可制备正交保护的亚精胺衍生物，适用于进一步的选择性修饰。每个步骤，包括最终裂解2-萘磺酰基以提供仲胺氮，都以高收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo020205l

文献信息

• Reagent for Synthesis of Secondary Amines by Two Consecutive N-Alkylations and Its Application to Orthogonally Protected Spermidine
  作者：Leif Grehn、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1021/jo020205l

  日期：2002.9.1

  A novel reagent, tert-butyl 2-naphthalenesulfonylcarbamate, has been designed to allow the stepwise synthesis of secondary aliphatic amines by two consecutive N-alkylations with intermediate Boc-cleavage and final desulfonylation under mild and experimentally convenient conditions. Its application was demonstrated to make an orthogonally protected spermidine derivative, suitable for further selective

  设计了一种新颖的试剂2-萘磺酰基氨基甲酸叔丁酯，可以在温和和实验方便的条件下，通过两次连续的N-烷基化，中间的Boc裂解和最终的脱磺酰化逐步合成仲脂肪族胺。证明其应用可制备正交保护的亚精胺衍生物，适用于进一步的选择性修饰。每个步骤，包括最终裂解2-萘磺酰基以提供仲胺氮，都以高收率进行。