di-tert-butyl 2-naphthalenesulfonylimidodicarboxylate | 461441-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di-tert-butyl 2-naphthalenesulfonylimidodicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-naphthalen-2-ylsulfonylcarbamate
• CAS: 461441-05-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆S
• 分子量: 407.488
• InChiKey: PREWRRIRADQCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-naphthalenesulfonylimidodicarboxylate 在 magnesium(II) perchlorate 、 焦磷酸硫胺素 、 N,N-二乙基乙二胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N¹-benzyloxycarbonyl-N³-tert-butyloxycarbonyl-N²-2-naphthalenesulfonyl-spermidine
  参考文献：
  名称：

  通过两个连续的N-烷基化反应合成仲胺的试剂及其在正交保护的亚精胺中的应用。

  摘要：

  设计了一种新颖的试剂2-萘磺酰基氨基甲酸叔丁酯，可以在温和和实验方便的条件下，通过两次连续的N-烷基化，中间的Boc裂解和最终的脱磺酰化逐步合成仲脂肪族胺。证明其应用可制备正交保护的亚精胺衍生物，适用于进一步的选择性修饰。每个步骤，包括最终裂解2-萘磺酰基以提供仲胺氮，都以高收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo020205l
• 作为产物：
  描述：

  双(Boc)氨基钾 、 2-萘磺酰氯 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到di-tert-butyl 2-naphthalenesulfonylimidodicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过两个连续的N-烷基化反应合成仲胺的试剂及其在正交保护的亚精胺中的应用。

  摘要：

  设计了一种新颖的试剂2-萘磺酰基氨基甲酸叔丁酯，可以在温和和实验方便的条件下，通过两次连续的N-烷基化，中间的Boc裂解和最终的脱磺酰化逐步合成仲脂肪族胺。证明其应用可制备正交保护的亚精胺衍生物，适用于进一步的选择性修饰。每个步骤，包括最终裂解2-萘磺酰基以提供仲胺氮，都以高收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo020205l

文献信息

• Reagent for Synthesis of Secondary Amines by Two Consecutive N-Alkylations and Its Application to Orthogonally Protected Spermidine
  作者：Leif Grehn、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1021/jo020205l

  日期：2002.9.1

  A novel reagent, tert-butyl 2-naphthalenesulfonylcarbamate, has been designed to allow the stepwise synthesis of secondary aliphatic amines by two consecutive N-alkylations with intermediate Boc-cleavage and final desulfonylation under mild and experimentally convenient conditions. Its application was demonstrated to make an orthogonally protected spermidine derivative, suitable for further selective

  设计了一种新颖的试剂2-萘磺酰基氨基甲酸叔丁酯，可以在温和和实验方便的条件下，通过两次连续的N-烷基化，中间的Boc裂解和最终的脱磺酰化逐步合成仲脂肪族胺。证明其应用可制备正交保护的亚精胺衍生物，适用于进一步的选择性修饰。每个步骤，包括最终裂解2-萘磺酰基以提供仲胺氮，都以高收率进行。