N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzamide | 1447717-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-(imidazol-1-ylmethyl)benzamide
• CAS: 1447717-11-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: VBQYHTDLBAEIIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-formylphenyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钴(III)咔咯与束缚咪唑用于增强电催化氧还原反应

  摘要：

  开发具有高活性和选择性的氧还原反应（ORR）电催化剂对于提升下一代能源技术的性能至关重要，这取决于催化还原分子氧的效率。在细胞色素c氧化酶(C c Os)的结构中，与Fe轴向位置结合的组氨酸咪唑残基在促进O 2选择性还原为水方面起着至关重要的作用。受大自然的启发，我们在此报告了与咪唑配体连接的 Co III corrole 1的合成及其电催化 ORR 和 O 2结合特征。与不含咪唑类似物相比，配合物1在 0.1 mol/L KOH 溶液中，与可逆氢电极 (RHE) 相比，半波电位E 1/2 = 0.82 V 的选择性四电子/四质子 (4e - /4H + ) ORR 的活性显着增强。重要的是，我们证明了束缚的轴向咪唑配体在热力学和动力学上提高了1的O 2结合能力，这对于提高电催化ORR性能至关重要。这项工作提出了一个例子，通过引入轴向咪唑配体来增强 O 2结合和活化，从而提高 Co 咔咯的电催化

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300294
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钴(III)咔咯与束缚咪唑用于增强电催化氧还原反应

  摘要：

  开发具有高活性和选择性的氧还原反应（ORR）电催化剂对于提升下一代能源技术的性能至关重要，这取决于催化还原分子氧的效率。在细胞色素c氧化酶(C c Os)的结构中，与Fe轴向位置结合的组氨酸咪唑残基在促进O 2选择性还原为水方面起着至关重要的作用。受大自然的启发，我们在此报告了与咪唑配体连接的 Co III corrole 1的合成及其电催化 ORR 和 O 2结合特征。与不含咪唑类似物相比，配合物1在 0.1 mol/L KOH 溶液中，与可逆氢电极 (RHE) 相比，半波电位E 1/2 = 0.82 V 的选择性四电子/四质子 (4e - /4H + ) ORR 的活性显着增强。重要的是，我们证明了束缚的轴向咪唑配体在热力学和动力学上提高了1的O 2结合能力，这对于提高电催化ORR性能至关重要。这项工作提出了一个例子，通过引入轴向咪唑配体来增强 O 2结合和活化，从而提高 Co 咔咯的电催化

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300294

文献信息

• The Synthesis of a Corrole Analogue of Aquacobalamin (Vitamin B_12a) and Its Ligand Substitution Reactions
  作者：Caitlin F. Zipp、Joseph P. Michael、Manuel A. Fernandes、Sadhna Mathura、Christopher B. Perry、Isabelle Navizet、Penny P. Govender、Helder M. Marques

  DOI：10.1021/ic5000793

  日期：2014.5.5

  The synthesis of a Co(III) corrole, [10-(2-[[4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzoyl]amino]phenyl)-5,15-diphenylcorrolato]cobalt(III), DPTC-Co, bearing a tail motif terminating in an imidazole ligand that coordinates Co(III), is described. The corrole therefore places Co(III) in a similar environment to that in aquacobalamin (vitamin B12a, H2OCbl+) but with a different equatorial ligand. In coordinating

  Co（III）钴，[10-（2-[[4-（1 H-咪唑-1-基甲基）苯甲酰基]氨基]苯基）-5,15-二苯基Corrolato]钴（III），DPTC-的合成描述了带有终止于与Co（III）配位的咪唑配体的尾部基序的Co。因此，该钴将Co（III）置于与水钴胺（维生素B 12a，H 2 OCbl +）类似的环境中，但具有不同的赤道配体。在配位溶剂中，DPTC-Co是五配位和六配位物质的混合物，溶剂分子占据了向近端咪唑配体的轴向配位位点。在80:20的MeOH / H 2 O溶液中，陈化大约1小时，主要的物种是六配位水族物种[H 2O–DPTC-Co]。至少为60μM浓度时它是单体的。配位的H 2 O具有ap K a＝ 9.76（6）。在相同条件下，H 2 OCbl +具有ap K a = 7.40（2）。据报道，外源性配体取代配体H 2 O的平衡常数为中性N-，P-和S-供体配体以及CN –，NO
• Polymorphic Diversity: <i>N</i>-Phenylbenzamide as a Possible Polymorphophore
  作者：Caitlin F. Zipp、Heini W. Dirr、Manuel A. Fernandes、Helder M. Marques、Joseph P. Michael

  DOI：10.1021/cg400356s

  日期：2013.8.7

  In this work, we identify and describe a moiety that may be capable of encouraging the formation of polymorphs. Four new N-phenylbenzamide-based compounds have been synthesized yielding four pairs of polymorphs upon recrystallization. The structures of these have been discussed and compared with the previously reported polymorphs of N[2-(hydroxymethyl)phenyl]benzamide. The results indicate that the conformation of the N-phenylbenzamide group is generally constant but is sometimes altered by the crystal packing. The N-phenylbenzamide group is capable of intermolecular N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonding but requires a change in conformation which is generally resisted by the molecule. As a consequence, weak forces such as C-H center dot center dot center dot O, C-H center dot center dot center dot N, C-H center dot center dot center dot pi, and pi center dot center dot center dot pi interactions play significant but varying roles in these structures. One possible reason for the varying nature of the pi center dot center dot center dot pi interactions may be due to the variation of the electrostatic potential across the N-phenylbenzamide group in which negative and positive regions alternate across the face of the molecule. It is the combination of all these attributes that possibly leads to polymorphism being observed in the structures reported here.