1-Phenyl-5-(4-dimethylaminophenyl)-pent-4-en-1,3-dion | 147556-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-5-(4-dimethylaminophenyl)-pent-4-en-1,3-dion
• 英文别名: 4-Dimethylaminocinnamoyl-benzoyl-methan；(2Z,4E)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-hydroxy-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 147556-43-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: BQYPTJXYYHOWFB-LQZBDKQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以95%的产率得到1-Phenyl-5-(4-dimethylaminophenyl)-pent-4-en-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Preparation and X-Ray Crystal Structure of (2Z,4E)-5-(4-substituted phenyl)-3-hydroxy-1-phenylpenta-2,4-dien-1-ones (Curcumin Analogs) from the Condensation–Elimination of Dilithiated 1-Benzoylacetone with Substituted Benzaldehydes

  摘要：

  将 1-苯甲酰基丙酮 1 与二异丙基酰胺锂或六甲基二硅氮化锂二硫化，得到的二离子型中间体 1a 与（锂）4-羟基苯甲醛、4-二甲氨基苯甲醛或 4-氯苯甲醛缩合，得到羟基-β-二酮、或 4-氯苯甲醛缩合，得到羟基-β-二酮类化合物，这些化合物没有被分离出来，但经过线性脱水，得到了 (2Z,4E)-5-（4-羟基苯基）-3-羟基-1-苯基戊-2,4-二烯-1-酮 2 C17H14O3；(2Z,4E)-5-(4-(二甲基氨基)苯基)-3-羟基-1-苯基戊-2,4-二烯-1-酮 3 C19H19NO2；以及 (2Z,4E)-5-(4-氯苯基)-3-羟基-1-苯基戊-2,4-二烯-1-酮 4 C17H13ClO2。C17H14O3 2 晶体为正方晶系，Pna21，a = 20.937(4) 埃，b = 11.683(3) Å, c = 5.490(1) Å, Z = 4, V = 1343.1(5) Å3, R 1 = 0.0478 and wR 2 = 0.1143 for reflections with I > 2σ(I);C19H19NO2 3 的晶体为单斜晶系，P21/c, a = 16.637(3) Å, b = 10.736(2) Å, c = 9.197(1) Å, β = 105.670(5)°, Z = 4, V = 1581.7(5) Å3, R 1 = 0.0609 and wR 2 = 0.1491 for reflections with I > 2σ(I)；C17H13 ClO2 4 晶体为单斜晶系，P21/c，a = 31。574(6) Å, b = 5.780(1) Å, c = 7.423(2) Å, β = 94.47(3)°, Z = 4, V = 1350.5(5) Å3, R 1 = 0.0696 and wR 2 = 0.2423 for reflections with I > 2σ(I).X 射线晶体分析对于确定二硫化 1-苯甲酰丙酮与特定取代的苯甲醛缩合-消除反应生成姜黄素类似物 (2Z,4E)-5-(4-取代苯基)-3-羟基-1-苯基戊-2,4-二烯-1-酮的同系物至关重要。每种结晶化合物都显示出相同的姜黄素-烯醇键结构特征。

  DOI：

  10.1007/s10870-013-0458-2

文献信息

• Synthese und1H-NMR-spektroskopische Untersuchungen neuer Curcuminanaloga
  作者：A. Arrieta、L. Beyer、E. Kleinpeter、J. Lehmann、M. Dargatz

  DOI：10.1002/prac.19923340810

  日期：——

  The synthesis of numerous symmetric and non-symmetric curcumin(hetero) analoga (1-3) systematic variation of the conjugated chain and substituents is described. The structure of most compounds is confirmed by H-1-n.m.r.-spectroscopy. All compounds show E-configuration. Conjugation and tautomerism are discussed based on spectroscopic data.

表征谱图