3-iodo-4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzonitrile | 858318-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzonitrile
• CAS: 858318-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₁IN₄
• 分子量: 326.14
• InChiKey: JRNIOIIYEHJSHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dibenzo[b,d]thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of Dibenzothiophene via BF3·OEt2-Promoted Intramolecular Annulation

  摘要：

  A simple and efficient protocol promoted by BF3 center dot OEt2 for synthesizing functionalized dibenzothiophenes (DBTs) has been demonstrated. The annulation condition can tolerate a variety of functional groups.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318391
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-氨基-3-碘苯腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到3-iodo-4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-free arylation of 3,3-disubstituted allylic halides with triazene-softened aryl Grignard reagents

  摘要：

  一种无铜的3,3-二取代烯丙基卤化物与三氮烯软化芳基格氏试剂之间的烯丙基芳基化反应已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5ob00594a

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Synthesis of Unsymmetrical and Highly Functionalized Carbazoles and Dibenzofurans from Biaryl Triazenes: Application for the Total Synthesis of Clausine C, Clausine R, and Clauraila A
  作者：Weijun Yang、Jun Zhou、Binjie Wang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/chem.201102802

  日期：2011.12.2

  A natural approach: A Lewis acid‐promoted nucleophilic aromatic substitution approach to the regioselective synthesis of highly substituted carbazoles and dibenzofurans has been developed. The annulation process is applied to the total synthesis of carbazole alkaloids clausine C, clausine R, and clauraila A (see scheme).

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。