1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine | 1589534-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine
• CAS: 1589534-45-1
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₂
• 分子量: 351.404
• InChiKey: XQJJXCYXXIVTLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxychalcone 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbenzofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（氰基甲氧基）查耳酮与芳基硼酸的钯催化级联反应：发射性苯并呋喃[2,3-c]吡啶的选择性合成。

  摘要：

  钯（II）催化2-（氰基甲氧基）查康酮与芳基硼酸的级联反应，可以快速构建具有优异选择性的苯并呋喃[2,3-c]吡啶骨架。这些转变涉及通过腈碳酸酯化，分子内迈克尔加成，环化和芳构化来形成CC / CC / CN键的多米诺骨风格。该化学反应使得2-（氰基甲氧基）查耳酮与噻吩-3-基硼酸反应，以中等至良好的产率提供3-芳基-1-（噻吩-3-基）苯并呋喃[2，3-c]吡啶。另外，所得产物代表了新型的发射荧光团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04185

文献信息

• Clean and efficient assembly of functionalized benzofuro[2,3-c]pyridines via metal-free one-pot domino reactions
  作者：Yin Rao、Zhexian Li、Guodong Yin

  DOI：10.1039/c3gc42234h

  日期：——

  A clean and efficient method for the domino synthesis of new functionalized benzofuro[2,3-c]pyridines from easily accessible 2-hydroxychalcones, α-bromo ketones and ammonium acetate is described. Furan and pyridine ring moieties are ingeniously formed in a one-pot operation in this tricyclic system.

  描述了一种清洁有效的方法，该方法用于从易于获得的2-羟基查尔酮，α-溴代酮和乙酸铵中多米诺骨牌合成新型功能化的苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。在该三环系统中，一锅操作巧妙地形成了呋喃和吡啶环部分。
• A Facile Approach for Synthesis of Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines<i>via</i>Intramolecular Cascade Annulations
  作者：Ying Duan、Ye Wang、Dongmi Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400364

  日期：2014.11

  A facile synthesis of benzofuro[2,3‐c]pyridines has been achieved under mild conditions by using ammonium acetate as the nitrogen source through intramolecular cascade annulation. This reaction could efficiently construct pyridine ring and furan ring in one step. Moreover, the key annulation step was demonstrated through dihydrobenzofuran intermediates.

  在轻度条件下，通过乙酸铵作为分子内级联环氧化氮源，可以轻松合成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。该反应可一步有效地构建吡啶环和呋喃环。此外，关键的环合步骤通过二氢苯并呋喃中间体进行了证明。