5α-bromo-6β-hydroxy-3β,16β-diacetoxyandrostan-17-one | 131712-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-bromo-6β-hydroxy-3β,16β-diacetoxyandrostan-17-one
• CAS: 131712-81-7
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₆
• 分子量: 485.415
• InChiKey: MKNHQOQJATWECZ-MORGSZPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-bromo-6β-hydroxy-3β,16β-diacetoxyandrostan-17-one 在 jones reagent 、 lead tetraacetic acid 、 碘 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 3β,16β-diacetoxyandrost-5-ene-17,19-dione
  参考文献：
  名称：

  3β,16β,19-trihydroxyandrost -5-en-17-one 和 16β3,19-dihydroxyandrost-4-ene-3,17-dione 及其 19-oxo 衍生物的合成

  摘要：

  摘要 3β,l6β,l9-Trihydroxyandrost-5-en-17-one (12) 由 5α-bromo-3β-acetoxy-6β,19-ep-oxyandrostan -17-one ( 2 ) 通过 C-16β 的乙酰氧基化合成烯醇乙酸酯 4 与四乙酸铅和环氧化物环与 une 粉尘的还原裂解产生 3β,I6β-二乙酰氧基-19-羟基类固醇 11，然后用硫酸水解乙酰氧基。化合物 11 的琼斯氧化，然后酸水解得到 19-氧代甾体 15。5α-Bromo-3β-hydroxy-16β-acetoxy-6β, 19-epoxyandrostan-17-one ( 8 )，通过用氢氧化铵选择性水解 3-甲酸酯 5 获得，用琼斯试剂氧化得到 3-oxo类固醇 16，通过锌粉处理转化为 19-羟基衍生物 17。16β,19-Dihydroxyandrost-4-ene-3, 17-二酮

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90095-s
• 作为产物：
  描述：

  3beta,16beta-Diacetoxyandrost-5-en-17-one 在 高氯酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到5α-bromo-6β-hydroxy-3β,16β-diacetoxyandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  3β,16β,19-trihydroxyandrost -5-en-17-one 和 16β3,19-dihydroxyandrost-4-ene-3,17-dione 及其 19-oxo 衍生物的合成

  摘要：

  摘要 3β,l6β,l9-Trihydroxyandrost-5-en-17-one (12) 由 5α-bromo-3β-acetoxy-6β,19-ep-oxyandrostan -17-one ( 2 ) 通过 C-16β 的乙酰氧基化合成烯醇乙酸酯 4 与四乙酸铅和环氧化物环与 une 粉尘的还原裂解产生 3β,I6β-二乙酰氧基-19-羟基类固醇 11，然后用硫酸水解乙酰氧基。化合物 11 的琼斯氧化，然后酸水解得到 19-氧代甾体 15。5α-Bromo-3β-hydroxy-16β-acetoxy-6β, 19-epoxyandrostan-17-one ( 8 )，通过用氢氧化铵选择性水解 3-甲酸酯 5 获得，用琼斯试剂氧化得到 3-oxo类固醇 16，通过锌粉处理转化为 19-羟基衍生物 17。16β,19-Dihydroxyandrost-4-ene-3, 17-二酮

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90095-s