ethyl 5-(p-tolyl)pent-2-enoate | 1370589-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(p-tolyl)pent-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl-5-(p-tolyl)pent-2-enoate；ethyl (E)-5-(p-tolyl)pent-2-enoate；ethyl (E)-5-(4-methylphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 1370589-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VLMFNLKTMATFGP-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(p-tolyl)pent-2-enoate 在 C₁₉H₄₄ClP₂Pd 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多金属序贯催化对α,β-不饱和羰基化合物的远程官能化

  摘要：

  描述了通过一系列多金属顺序催化系统对 α,β-不饱和羰基进行远程官能化。该反应由使用 [Pd-H] 或 [Ru-H] 异构化催化剂的加氢金属化触发，并由热力学上更稳定的 1,2-乙烯基芳烃的形成驱动。Pd 催化的去共轭异构化与 Cu 催化的瞬时生成的苯乙烯基衍生物的 β-硼酰化相结合，以提供一系列使用单一催化剂无法获得的产品。[Pd/Cu] 催化体系也被确定为苯乙烯基中间体的高度对映选择性 α-硼氢化和 α-氢化胺化。通过将异构化过程与使用 [Pd/Os] 或 [Ru/Os] 对的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 相结合，在苄基和高苄基位置同时实现双官能化。从简单的 α,β-不饱和酯开始，异构化/二羟基化/内酯化序列以良好的收率、出色的非对映选择性和对映选择性获得了天然存在的 γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09373
• 作为产物：
  描述：

  3-对甲苯丙烷-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-(p-tolyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的膦酰基自由基反应，用于膦酰基化的四氢萘的立体选择性合成。

  摘要：

  二苯基膦酰基与5-芳基-2-戊烯酸酯或β-苯基乙烯苯乙烯的反应通过级联反应序列生成反式取代的四氢萘。

  DOI：

  10.1039/c1cc12343b

文献信息

• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015092713A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to bis aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as Nrf2 regulators.

  这项发明涉及双芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。
• A novel consecutive three-component Heck-isomerization-Wittig sequence by way of in situ generated aldehydes
  作者：Jesco Panther、Adalbert Röhrich、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.321

  日期：——

  A novel consecutive three-component four step synthesis of 5-(hetero)arylpent-2-enoates has been disclosed. Various (hetero)aryl iodides can be coupled with allyl alcohol under Heck conditions to give 3-(hetero)arylpropionaldehyde in termediates, which were transformed without isolation with in situ generated stabilized phosphorus ylides to furnish 5-(hetero)arylpent-2enoates in moderate to excellent

  5-(杂)芳基戊-2-烯酸酯的新型连续三组分四步合成已被公开。各种（杂）芳基碘化物可以在 Heck 条件下与烯丙醇偶联，得到 3-（杂）芳基丙醛中间体，无需分离即可将其转化为原位生成的稳定磷叶立德，以提供中等浓度的 5-（杂）芳基戊-2 烯酸酯以优异的产量。这种一锅法避免了敏感醛和磷叶立德作为中间体的分离，最终得到了具有良好至优异 E/Z 和 β/α 选择性的产物异构体。
• NRF2 REGULATORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3083614A1

  公开（公告）日：2016-10-26