1-(4-methylbenzyl)pyridinium bromide | 29182-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-(4-methylbenzyl)pyridin-1-ium bromide；N-(4-methylbenzyl)pyridinium bromide；1-[(4-Methylphenyl)methyl]pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 29182-75-0
• 化学式: Br*C₁₃H₁₄N
• 分子量: 264.165
• InChiKey: AMFBPMYFEDKPFH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)pyridinium bromide 在 (5,10,15,20-tetrakis(p-methoxyphenyl)-21H,23H-porphyrinate)cobalt(II) 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到(4-甲基苯基)-吡啶-4-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  光催化可控和可见光选择性氧化吡啶鎓盐

  摘要：

  这项研究提出了两种不同的方法，以空气为末端氧化剂，可光催化控制和可见光诱导的吡啶鎓的选择性氧化。这些转变的关键是选择合适的光源和光催化剂。吡啶鎓通过氧介导的环加成，质子偶联电子转移（PCET），吡啶开环和再循环成功地转化为吡咯。另一途径是吡啶鎓在钴（II）的催化下通过自由基重排/好氧氧化选择性地形成4-羰基吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9958-6
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 4-甲基苄溴 以 丙酮 为溶剂， 以85 %的产率得到1-(4-methylbenzyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐与咪唑并[1,2-a]吡啶的铜催化氧化[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  开发了在亚磷酸二乙酯存在下吡啶鎓盐和三甲基硅烷基氰化物 (TMSCN) 的铜催化反应。该反应首次实现了从容易获得的起始材料一步构建生物学上重要的2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应，并且在克级是可行的。该协议的范围通过 27 个示例进行了演示。在这一一锅法中可以实现连续的双氰化和环化。TMSCN 发挥双重作用，不仅作为“CN”源，而且作为咪唑并[1,2- a ]吡啶环化的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00728

文献信息

• Ionic Liquids: Just Molten Salts After All?
  作者：Hon Man Yau、Si Jia Chan、Stephen George、James Hook、Anna Croft、Jason Harper

  DOI：10.3390/molecules14072521

  日期：——

  recent years to characterise ionic liquids in terms of parameters that are well described for molecular solvents, using these to explain reaction outcomes remains problematic. Herein we propose that many reaction outcomes in ionic liquids may be explained by considering the electrostatic interactions present in the solution; that is, by recognising that ionic liquids are salts. This is supported by evidence

  尽管近年来已经做出了很多努力来根据分子溶剂充分描述的参数来表征离子液体，但使用这些参数来解释反应结果仍然存在问题。在此，我们提出离子液体中的许多反应结果可以通过考虑溶液中存在的静电相互作用来解释；也就是说，通过认识到离子液体是盐。这得到了文献中的证据以及此处介绍的研究的支持。
• Non-thermal internal energy distribution of ions observed in an electrospray source interfaced with a sector mass spectrometer
  作者：David Rondeau、Nicolas Galland、Emilie-Laure Zins、Claude Pepe、László Drahos、Károly Vékey

  DOI：10.1002/jms.1873

  日期：2011.2

  The internal energy distribution P(Eint) of ions emitted in an electrospray (ESI) source interfaced with a sector mass spectrometer is evaluated by using the experimental survival yield (SY) method including the kinetic shift. This method is based on the relationship between the degree of fragmentation of an ion and its amount of internal energy and uses benzylpyridinium cations due to their simple

  通过使用包括动力学位移在内的实验存活率（SY）方法，评估与扇区质谱仪对接的电喷雾（ESI）源中发射的离子的内部能量分布P（E int）。该方法基于离子的裂解程度与其内部能量之间的关系，并由于其简单的裂解方案而使用了苄基吡啶鎓阳离子。进行量子化学计算，即在理论的G3（MP2）// B3LYP和QCISD / MP2级别进行。结果表明，与扇区分析仪相连的ESI源中发射的离子的内部能量分布非常狭窄。MassKinetics软件用于确认这些观察结果。在P（ēint）是使每个取代的苄基吡啶鎓阳离子的实验SY与MassKinetics软件生成的理论质谱相符的参数。产生的内部能量分布类似于通过实验SY方法获得的内部能量分布。这表明在目前的实验条件下，P（E int）不能与“热似” Boltzmann分布进行比较。此外，似乎使用扇区分析器在ESI源的第一个泵送阶段增加碰撞能量并不意味着所产生离子的预热。版权所有©2011
• ‘One-pot’ Hammett plots: a general method for the rapid acquisition of relative rate data
  作者：Hon Man Yau、Anna K. Croft、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c2cc34074g

  日期：——

  A general ‘one-pot’ method for determining relative rates of reaction in complex mixtures has been established using free energy relationships to demonstrate its utility. Competition experiments involving as many as seven species gave relative rate constants that are in good agreement to those obtained from individual kinetic analyses.

  我们利用自由能关系建立了一种确定复杂混合物相对反应速率的通用 "一锅煮 "方法，以证明其实用性。多达七种物质的竞争实验得出的相对速率常数与单个动力学分析得出的速率常数非常一致。
• Solvent reorganisation as the driving force for rate changes of Menschutkin reactions in an ionic liquid
  作者：Hon Man Yau、Andrew G. Howe、James M. Hook、Anna K. Croft、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/b909171h

  日期：——

  The effect on the rate of reaction of each of a series of Menschutkin processes on changing from a molecular solvent to an ionic liquid was investigated. In each case, the rate acceleration observed at room temperature could be attributed to the change in the entropy of the system on reaching the transition state, offsetting any enthalpic cost.

  研究了一系列Menschutkin工艺中每个工艺对从分子溶剂变为离子液体的反应速率的影响。在每种情况下，在室温下观察到的速率加​​速度都可以归因于系统达到转变状态时熵的变化，从而抵消了所有的焓成本。
• ⁷⁹Br NMR spectroscopy as a practical tool for kinetic analysis
  作者：Si Jia Chan、Andrew G. Howe、James M. Hook、Jason B. Harper

  DOI：10.1002/mrc.2401

  日期：2009.4

  (79)Br NMR spectroscopy has been used to monitor a series of reactions in which the bromide ion is produced, including the Menschutkin reaction of pyridine with a range of substituted benzyl bromides and a Heck coupling process. In cases where the process could also be monitored using (1)H NMR spectroscopy, the kinetic analyses using heteronuclear magnetic resonance spectroscopy were shown to be completely

  （79）Br NMR光谱已用于监测一系列产生溴离子的反应，包括吡啶与一系列取代的苄基溴的Menschutkin反应和Heck偶联过程。如果还可以使用（1）H NMR光谱监测过程，则使用异核磁共振光谱的动力学分析显示是完全一致的。讨论了该方法在后续反应中的实用性（可能难以使用其他技术进行分析）以及与溶剂选择相关的实际限制。