4,5-bis[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)thio]phthalonitrile | 1474115-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)thio]phthalonitrile
• CAS: 1474115-63-3
• 化学式: C₂₄H₁₀F₂₆N₂S₂
• 分子量: 884.447
• InChiKey: LKVIMCPINNRKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.87
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)thio]phthalonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以36%的产率得到6,7,15,16,24,25,33,34-Octakis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylsulfanyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of O- and S-bridged perfluoroalkylated metal-free and zinc phthalocyanines

  摘要：

  报告了四和八全氟烷基取代锌和无金属酞菁（ZnPc 和 H 2 Pc）的合成。1-5 号化合物分别由 4-硝基邻苯二腈与 1H,1H,2H,2H-全氟辛硫醇、1H,1H,2H,2H-全氟癸-1-醇、1H,1H-全氟癸-1-醇、1H,1H-全氟十四烷-1-醇和 1H,1H-全氟-3,6,9-三氧杂十三烷-1-醇发生亲核取代反应制备而成。化合物 6-8 分别由 1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇、1H,1H-全氟-1-癸醇和 1H,1H-全氟-3,6,9-三氧杂十三烷-1-醇与 4,5-二氯邻苯二甲腈反应制备而成。带有噻桥的化合物 9 是由 4,5-二氯间苯二甲腈合成的。从相应的酞腈衍生物中获得了锌和无金属酞菁。所有化合物都通过质量、1 H、19 F NMR、UV-vis 和 FT-IR 以及元素分析进行了表征。四取代 Zn ( II ) 酞菁仅微溶于四氢呋喃（化合物 4a 和 7a 不溶），但不溶于无金属的酞菁。八取代 Zn ( II ) 和无金属酞菁可溶于 THF 和 DMSO 等极性溶剂。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500491
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛硫醇 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到4,5-bis[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)thio]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluorous phthalocyanines and subphthalocyanines

  摘要：

  在分子中加入氟原子可以赋予分子各种独特的性质，从而实现材料应用。通过高氟含量实现在氟溶剂中的选择性溶解，以及选择性地分配到有机相和水相的全氟液体中，为化学和材料组装提供了正交机会。虽然部分含氟分子的数量在不断增加，但目前还没有足够的结构设计原则来生产多种多样的含氟可溶性染料。在此，我们报告了六种荧光酞菁和亚酞菁染料的合成，并研究了它们在荧光相中的特性。酞菁一般溶解度有限，我们还观察到它们在流相中明显聚集。不过，非平面亚酞菁的溶解度更高。亚酞菁在选定的溶剂中也显示出荧光，并对其发射特性进行了研究。所述材料扩充了荧光染料库，并为设计具有荧光溶解性的新分子提供了启示。

  DOI：

  10.1142/s1088424620500182