2-hydroxy-2-m-tolylpropionic acid methyl ester | 1043605-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-m-tolylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-2-(3-methylphenyl)propanoate
• CAS: 1043605-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: XCBFPVYUVHWYIT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methylphenylglyoxylate 、 Dimethylzinc 在 (-)-2-exo-morpholinoisobornane-10-thiol 、 硼酸三乙酯 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的手性γ-氨基硫醇配体催化的有机锌试剂向羰基化合物的对映选择性加成

  摘要：

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.038

文献信息

• Asymmetric Addition of Dimethylzinc to α-Ketoesters Catalyzed by (−)-MITH
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ying Shen、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo801034q

  日期：2008.8.1

  This investigation describes the catalytic asymmetric addition of dimethylzinc to α-ketoesters in the presence of (−)-MITH (5) and triethyl borate as an additive to give the corresponding chiral α-hydroxy esters with good yields and high enantioselectivities.

  这项研究描述了在（-）-MITH（5）和硼酸三乙酯作为添加剂存在下，将二甲基锌催化不对称加成到α-酮酸酯中，从而以高收率和高对映选择性得到相应的手性α-羟基酯。