3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-gluconic acid | 390747-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-gluconic acid
• CAS: 390747-29-2
• 化学式: C₂₈H₃₈O₇Si
• 分子量: 514.691
• InChiKey: BGDADIDEWKJJNR-JLLPCOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-gluconic acid 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 3-deoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-gluco-oct-2-ulosonate (E)-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖酸的自由基同源性：d-葡萄糖-KDO衍生物的高度非对映选择性合成

  摘要：

  d-葡萄糖酸1，5-内酯被转化为O-保护的d-葡萄糖酸。使用具有高非对映选择性的基于Barton酯的自由基化学将后者转化为葡萄糖-KDO衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00865-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-gluconic acid
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖酸的自由基同源性：d-葡萄糖-KDO衍生物的高度非对映选择性合成

  摘要：

  d-葡萄糖酸1，5-内酯被转化为O-保护的d-葡萄糖酸。使用具有高非对映选择性的基于Barton酯的自由基化学将后者转化为葡萄糖-KDO衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00865-1