(1R)-1-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-N,N-dimethyl-2-phenylethanamine | 1268357-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R)-1-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-N,N-dimethyl-2-phenylethanamine
• CAS: 1268357-66-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O
• 分子量: 349.476
• InChiKey: AUBSHBZALWWMND-PSDZMVHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-N,N-dimethyl-2-phenylethanamine 在 盐酸 、 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (10R)-eudistomin X dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过立体定向合成建立生物活性海洋生物碱eudistomin X的绝对构型

  摘要：

  使用氨基酸手性库实现了海洋生物碱eudistomin X的两个对映异构体的立体定向合成。将合成产物以游离碱，单盐或二盐形式进行的1 H和13 C NMR化学位移与天然产物的报道进行比较，确定了海鞘代谢物最初被表征为单盐，并且其绝对构型是（10 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.052
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 (R)-2-(N,N-dimethylamino)-3-phenylpropanal 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-1-(6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-N,N-dimethyl-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过立体定向合成建立生物活性海洋生物碱eudistomin X的绝对构型

  摘要：

  使用氨基酸手性库实现了海洋生物碱eudistomin X的两个对映异构体的立体定向合成。将合成产物以游离碱，单盐或二盐形式进行的1 H和13 C NMR化学位移与天然产物的报道进行比较，确定了海鞘代谢物最初被表征为单盐，并且其绝对构型是（10 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.052

文献信息

• Establishment of the absolute configuration of the bioactive marine alkaloid eudistomin X by stereospecific synthesis
  作者：Rhys Finlayson、Amira Brackovic、Annabel Simon-Levert、Bernard Banaigs、Ronan F. O’Toole、Christopher H. Miller、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.052

  日期：2011.2

  A stereospecific synthesis of both enantiomers of the marine alkaloid eudistomin X using the amino acid chiral pool is achieved. Comparison of 1H and 13C NMR chemical shifts of the synthetic product as either the free base, mono-salt or disalt with those reported for the natural product established that the ascidian metabolite was originally characterised as a mono-salt and that the absolute configuration

  使用氨基酸手性库实现了海洋生物碱eudistomin X的两个对映异构体的立体定向合成。将合成产物以游离碱，单盐或二盐形式进行的1 H和13 C NMR化学位移与天然产物的报道进行比较，确定了海鞘代谢物最初被表征为单盐，并且其绝对构型是（10 R）。