(S)-1-(4-Biphenyl-4-yl-4-oxo-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 75381-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-Biphenyl-4-yl-4-oxo-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[4-oxo-4-(4-phenylphenyl)butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 75381-87-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: FDESTNOERAAJGG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanoate 、 L-脯氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(S)-1-(4-Biphenyl-4-yl-4-oxo-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive agents: angiotensin converting enzyme inhibitors. 1-[3-(Acylthio)-3-aroylpropionyl]-L-prolines

  摘要：

  A series of 1-[3-(acylthio)-3-aroylpropionyl]-L-proline derivatives was synthesized. A number of these compounds are potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors that lowered blood pressure in aorta-coarcted renal hypertensive rats. The most active derivatives are 1-[3(R)-(acetylthio) -3-substituted-benzoyl)-2(S)-methyl-propionyl]-L-prolines with an in vivo activity equivalent to SQ 14,225 (captopril). Structure-activity relationships are discussed. Changes in the configuration of the alpha-methyl group and the S-acetyl group affect the ACE activity. Coupling of 3-(substituted-benzoyl)-2-methylpropionic acids to L-proline via enol lactones is described.

  DOI：

  10.1021/jm00357a013

文献信息

• 芬布芬共晶及其制备方法与应用
  申请人：中国食品药品检定研究院

  公开号：CN107188799B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明提供一种芬布芬共晶，芬布芬共晶是由药物活性成分芬布芬与氨基酸共晶试剂通过分子间氢键形成的，氨基酸共晶试剂为L‑组氨酸或者L‑脯氨酸。本发明还公开了芬布芬共晶的制备方法，以芬布芬，各共晶试剂为原料，通过溶剂辅助研磨法或混悬法获得。本发明的芬布芬共晶经共晶检验的“金标准”‑单晶X射线衍射测定证实是由非共价键的氢键连接而成，属于药物共晶而非盐型。获得的药物共晶均利用热重法(TGA)，差示扫描量热法(DSC)，红外光谱和粉末X衍射等方法进行了结构表征，结果佐证了新结晶形态已形成。芬布芬共晶解决了芬布芬原料药水溶性差的问题，芬布芬共晶具有更好的水溶性，有利于芬布芬在医药临床研究上的开展。