4-甲氧基-N-甲基-N-苯基苯磺酰胺 | 16358-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-甲基-N-苯基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(N-methyl-N-phenyl)sulfamoyl-4-methoxybenzene；N-Methyl-N-phenyl-4-methoxy-benzolsulfonamid；N-Methyl-N-phenyl-p-anisolsulfonamid
• CAS: 16358-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00784334
• 分子量: 277.344
• InChiKey: RCOMQXDBEXYAML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到4-甲氧基-N-甲基-N-苯基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  KMnO 4介导的叔胺的氧化C N键裂解：酰胺和磺酰胺的合成

  摘要：

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.047

文献信息

• Iodine-catalyzed sulfonylation of sulfonyl hydrazides with <i>tert</i>-amines: a green and efficient protocol for the synthesis of sulfonamides
  作者：Jinyang Chen、Xiaoran Han、Lan Mei、Jinchuan Liu、Kui Du、Tuanwu Cao、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra07361b

  日期：——

  This study provides a direct, sustainable and eco-friendly method for the synthesis of various sulfonamides via the sulfonylation of sulfonyl hydrazides with tert-amines. The method utilizes sulfonyl hydrazides to oxidize and couple with tertiary amines through selective cleavage of C–N bonds. In this reaction, molecular iodine was used as the catalyst and t-butyl hydroperoxide was used as the oxidant

  该研究为通过磺酰肼与叔胺磺酰化合成各种磺胺类药物提供了一种直接、可持续和环保的方法。该方法利用磺酰肼氧化并通过选择性裂解 C-N 键与叔胺偶联。在该反应中，分子碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢用作氧化剂。
• TBAI-catalyzed selective synthesis of sulfonamides and β-aryl sulfonyl enamines: coupling of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates with <i>tert</i>-amines
  作者：Hongmei Jiang、Xiaoyue Tang、Zhihui Xu、Huixian Wang、Kang Han、Xiaolan Yang、Yuanyuan Zhou、Yong-Lai Feng、Xian-Yong Yu、Qingwen Gui

  DOI：10.1039/c8ob02992j

  日期：——

  A simple, practical and metal-free method has been developed for the synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines via the selective cleavage of C–N and C–H bonds through the iodine-catalyzed oxidation of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates with tert-amines. The method uses commercially available inexpensive catalysts and oxidants, and has a wide substrate scope and operational simplicity

  一种简单，实用和不含金属的方法已被开发用于磺酰胺和β-芳基磺酰基的烯胺的合成通过的C-N和C-H键的选择性裂解通过芳烃磺酰基氯化物和钠基亚磺酸盐的碘催化氧化用叔-胺类。该方法使用可商购的廉价催化剂和氧化剂，并且具有广泛的底物范围和操作简便性。
• Derivatives of p-substituted phenyl ester of pivalic acid
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05017610A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  A derivative of general formula: ##STR1## wherein Y is --SO.sub.2 -- or ##STR2## (i) R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent, (1) --H, (2) C1-16 alkyl or (3) the formula: --X-- .circle.A --(R.sup.4).sub.n wherein X is a single-bond, --SO.sub.2 --, C1-4 alkylene, C1-4 alkylene substituted by ##STR3## -- .circle.A -- is carbocyclic or heterocyclic ring, n is 1.about.5, R.sup.4 is (1) --H or C1-8 alkyl, (2) C1-14 alkoxy, (3) C1-6 alkylthio, (4) --OH, halogen, --NO.sub.2 or trihalomethyl, (5) the formula: --NR.sup.41 R.sup.42 wherein R.sup.41 and R.sup.42 each represents halogen or C1-4 alkyl, (6) tetrazole, (7) --SO.sub.3 H or --CH.sub.2 OH, (8) the formula: --SO.sub.2 NR.sup.41 R.sup.42 (9) the formula: --Z.sup.41 --COOR.sup.43 wherein Z.sup.41 is single-bond, C1-4 alkylene or C2-4 alkenylene, R.sup.43 is --H, C1-4 alkyl or benzyl, (10) the formula: --CONR.sup.41 R.sup.42 (11) the formula: --COO--Z.sup.42 --COOR.sup.43 wherein Z.sup.42 is C1-4 alkylene, R.sup.43 is --H, C1-4 alkyl or benzyl, (12) the formula: --COO--Z.sup.42 --CONR.sup.41 R.sup.42 (13) the formula: --OCO--R.sup.45 wherein R.sup.45 is C1-8 alkyl or p-guanidinophenyl, (14) the formula: --CO--R.sup.46 wherein R.sup.46 is C1-4 alkyl, (15) the formula: --O--Z.sup.43 --COOR.sup.450 wherein Z.sup.43 is C1-6 alkylene, R.sup.450 represents a hydrogen, C1-8 alkyl or p-guanidinophenyl, (16) the formula: ##STR4## wherein ##STR5## is an amino acid residue, R.sup.47 is bond, C1-4 alkyl, R.sup.48 is --H or C1-4 alkyl, R.sup.49 is --OH, C1-4 alkoxy, --NH.sub.2, amino substituted by one or two C1-4 alkyl, carbamoylmethoxy or carbamoylmethoxy substituted by one or two C1-4 alkyl at N atom of carbamoyl, wherein ##STR6## is C3-6 heterocyclic ring, (ii) R.sup.1, R.sup.2 and N atom bonded to R.sup.1 and R.sup.2 together represents heterocyclic ring containing at least a N atom(s) and substituted by --COOH or unsubstituted heterocyclic ring containing at least a N atom(s), R.sup.3 is (1) --H, (2) --OH, (3) C1-6 alkyl, (4) halogen, (5) C1-4 alkoxy or (6) C2-5 acyloxy, m is 1-4. or non-toxic salt or an acid addition salt thereof possess inhibitory activity on elastase, and therefore is useful for treating and/or preventing agent for pulmonary emphysema, atherosclerosis and rheumatoid arthritis and the like.

  通用公式的衍生物：其中Y为--SO.sub.2 --或##STR2## (i) R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表，(1) --H，(2) C1-16烷基或(3)公式：--X-- .circle.A --(R.sup.4).sub.n，其中X为单键，--SO.sub.2 --，C1-4烷基烯，C1-4烷基烯被##STR3##取代，-- .circle.A --为碳环或杂环，n为1到5，R.sup.4为(1) --H或C1-8烷基，(2) C1-14烷氧基，(3) C1-6烷基硫，(4) --OH，卤素，--NO.sub.2或三卤甲基，(5)公式：--NR.sup.41 R.sup.42，其中R.sup.41和R.sup.42各自代表卤素或C1-4烷基，(6)四唑，(7) --SO.sub.3 H或--CH.sub.2 OH，(8)公式：--SO.sub.2 NR.sup.41 R.sup.42，(9)公式：--Z.sup.41 --COOR.sup.43，其中Z.sup.41为单键，C1-4烷基烯或C2-4烯烃，R.sup.43为--H，C1-4烷基或苄基，(10)公式：--CONR.sup.41 R.sup.42，(11)公式：--COO--Z.sup.42 --COOR.sup.43，其中Z.sup.42为C1-4烷基烯，R.sup.43为--H，C1-4烷基或苄基，(12)公式：--COO--Z.sup.42 --CONR.sup.41 R.sup.42，(13)公式：--OCO--R.sup.45，其中R.sup.45为C1-8烷基或p-胍基苯基，(14)公式：--CO--R.sup.46，其中R.sup.46为C1-4烷基，(15)公式：--O--Z.sup.43 --COOR.sup.450，其中Z.sup.43为C1-6烷基烯，R.sup.450代表氢，C1-8烷基或p-胍基苯基，(16)公式：##STR4## 其中##STR5##是氨基酸残基，R.sup.47为键，C1-4烷基，R.sup.48为--H或C1-4烷基，R.sup.49为--OH，C1-4烷氧基，--NH.sub.2，氨基被一个或两个C1-4烷基取代，羰酰甲氧基或羰酰甲氧基在羰酰的N原子上被一个或两个C1-4烷基取代，其中##STR6##是C3-6杂环，(ii) R.sup.1，R.sup.2和与R.sup.1和R.sup.2结合的N原子共同代表含有至少一个N原子的杂环，该杂环被--COOH或含有至少一个N原子的未取代杂环取代，R.sup.3为(1) --H，(2) --OH，(3) C1-6烷基，(4) 卤素，(5) C1-4烷氧基或(6) C2-5酰氧基，m为1-4。或其无毒盐或酸加成盐具有对弹性蛋白酶的抑制活性，因此对治疗和/或预防肺气肿、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎等疾病有用。
• Spontaneous Resolution of Aromatic Sulfonamides:  Effective Screening Method and Discrimination of Absolute Structure
  作者：Takako Kato、Iwao Okamoto、Aya Tanatani、Terutaka Hatano、Masanobu Uchiyama、Hiroyuki Kagechika、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Masahide Tominaga、Kentaro Yamaguchi、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/ol061731s

  日期：2006.10.1

  An effective screening method combining parallel synthesis and solid-state CD measurements was established to identify achiral aromatic sulfonamides that show spontaneous resolution with rapidity. We found that 4 of the 12 achiral sulfonamides crystallized as chiral crystals through this method. The chirality of each sulfonamide was discriminated by solid-state CD spectra and Flack parameter in an X-ray analysis. Correspondence between the observed Cotton effect and the absolute configuration could be confirmed by time-dependent DFT calculations.
• US5017610A
  申请人：——

  公开号：US5017610A

  公开（公告）日：1991-05-21