6-O-benzyl-3-deoxy-3-N-(nosylamino)-D-gulal | 933066-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-3-deoxy-3-N-(nosylamino)-D-gulal
• CAS: 933066-40-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 420.443
• InChiKey: MOQKDGLWMIVVOV-KVSKMBFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  128.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-3-deoxy-3-N-(nosylamino)-D-gulal 在 吡啶 、 PS-thiophenol resin 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 6-O-benzyl-2,3,4-trideoxy-4-amino-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N -Nosyl是d-alal和d-半乳糖来源的烯丙基氮丙啶的O-糖基化反应中的立体选择性改进基团，易于除去。立体合成4-氨基-2,3-不饱和-O-糖苷

  摘要：

  醇，苯酚和部分受保护的单糖与非对映异构体的d- allal和d-galactal衍生的N - nosyl氮丙啶2α和2β的糖基化反应会导致相应的4- N-（nosylamino）-2,3-unsaturated-α- O-（6α）和β- O-糖苷和二糖（6β）分别在立体特异性底物依赖性O-糖基化过程中产生。6α和6β的N-（nosylamino）基团 可以很容易地脱保护，得到相应的4-氨基-2,3-不饱和-O-糖苷7α和7β，对我们的糖基化方案具有更高的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.069
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-3-deoxy-3-amino-D-gulal 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到6-O-benzyl-3-deoxy-3-N-(nosylamino)-D-gulal
  参考文献：
  名称：

  N -Nosyl是d-alal和d-半乳糖来源的烯丙基氮丙啶的O-糖基化反应中的立体选择性改进基团，易于除去。立体合成4-氨基-2,3-不饱和-O-糖苷

  摘要：

  醇，苯酚和部分受保护的单糖与非对映异构体的d- allal和d-galactal衍生的N - nosyl氮丙啶2α和2β的糖基化反应会导致相应的4- N-（nosylamino）-2,3-unsaturated-α- O-（6α）和β- O-糖苷和二糖（6β）分别在立体特异性底物依赖性O-糖基化过程中产生。6α和6β的N-（nosylamino）基团 可以很容易地脱保护，得到相应的4-氨基-2,3-不饱和-O-糖苷7α和7β，对我们的糖基化方案具有更高的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.069