2-(benzylsulfanyl)-6,7-diphenyl-4(3H)-pteridinone | 180603-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylsulfanyl)-6,7-diphenyl-4(3H)-pteridinone
• 英文别名: 2-(benzylsulfanyl)-6,7-diphenyl-4(3H)-pteridinon
• CAS: 180603-88-7
• 化学式: C₂₅H₁₈N₄OS
• 分子量: 422.51
• InChiKey: UHJIXZFKXNJIAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  606.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  71.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-6,7-diphenyl-4(3H)-pteridinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,7-diphenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-4(3H)-pteridinone
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成：通过克莱森重排在非反应性嘧啶中的C5取代以及在蝶啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶中的C2和C4的亲核取代中的反应性

  摘要：

  融合嘧啶的多样性导向合成导致具有许多生物学活性的支架。在由2-烷基硫代嘧啶制备吡啶并[2,3- d ]嘧啶的情况下，需要在C5处形成新的碳-碳键，该反应的作用范围非常有限。然而，简单的4-烯丙基醚的克莱森型重排容易得到C5取代的嘧啶；在具有酯取代基的情况下，重排在室温下发生。随后环，得到6-甲基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-7（8 ħ） -酮在高收率获得。以衍生自3-氯甲基-4-芳基丁-3-烯-2-酮的烯丙基醚为底物，进行新的氯化钛[IV]催化反应，得到6-芳基甲基-7-甲基吡啶[2,3-d ]嘧啶被发现。相反，2-烷基硫蝶啶是容易获得的。在这两种情况下，都进行了在C2和C4处的取代反应以产生多样性，并比较了反应性。蝶啶底物的取代产物的收率通常较高。在生物学分析中，发现了针对革兰氏阳性细菌，诺卡氏菌和布鲁氏菌锥虫的活性具有出乎意料的结果，这说明了多样性导向的合成在发现生物活性化合物中的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.011
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-(苄基硫基)-4(3H)-嘧啶酮 在 sodium dithionite 、 亚硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(benzylsulfanyl)-6,7-diphenyl-4(3H)-pteridinone
  参考文献：
  名称：

  专为生理应用而设计的基于蝶啶的荧光pH传感器

  摘要：

  设计了蝶啶的新衍生物，即6,7-二苯基-2-吗啉基蝶呤（DMPT）和6-噻吩基鲁嗪（TLM），并以合理的方式轻松合成了用于在生理pH值附近感应pH荧光的方法。双重激励比例传感是基于荧光团在其中性和去质子态下的独特光谱特性。密度泛函理论（DFT）计算用于确定新染料的结构，气相酸性和p K a值。用苯基，噻吩基或吗啉基取代蝶呤（PT）和鲁嗪（LM）结构可增强新染料的酸性。DMPT显示在从酸性pH值改变为基本围绕p可见接通发射信号从蓝色至蓝绿色（蓝绿色）ķ一个的7.2。新蝶啶染料对这些先前已知的pH值的传感器的优点在细节在它们容易制备和官能化，对来讨论ķ一个调谐策略，宽响应和周围的生理pH值，光稳定性，水溶性，和充分性细胞内分解的信号pH测量。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.08.002