phenethyl 2-(phenylsulfonyl)acetate | 36678-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenethyl 2-(phenylsulfonyl)acetate
• 英文别名: 2-Phenylethylphenylsulfonylacetat；2-Phenylethyl 2-(benzenesulfonyl)acetate
• CAS: 36678-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: JUSBIPVSZUHTOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 dipotassium peroxodisulfate 、 1,10-菲罗啉 、 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenethyl 2-(phenylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones

  摘要：

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob00091d

文献信息

• 一种制备β-羰基砜的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110818600B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种制备β‑羰基砜的方法。以α‑羰基重氮化合物和芳基亚磺酸钠为反应底物，以廉价的硝酸银为最优催化剂，1,10‑菲啰啉为配体，过硫酸钾为氧化剂，在乙腈与水的混合溶剂中经过偶联反应得到β‑羰基砜化合物。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：反应底物范围广，反应时间短，反应产率比较高，反应条件温和等优点。本发明使用无毒无害的试剂为反应原料，对环境没有危害，符合当代绿色化学发展的要求。反应后处理比较简单，便于分离提纯。此外，该反应能够实现克级规模合成，为实际应用奠定基础。
• A Base-induced Elimination Reaction of Phenylsulfonylacetates. I. General Aspect and Stereochemistry
  作者：Akira Sera、Hiroshi Mano、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.47.1754

  日期：1974.7

  t-butoxide in t-butyl alcohol. The intervention of a carbanion as an intermediate of the elimination was proposed. The stereochemistry of the elimination was examined by the use of erythro and threo-2-deuterio-1,2-diphenylethyl phenylsulfonylacetates. From the deuterium content in a product, i.e., trans-stilhene, the elimination was found to occur predominantly in a syn fashion.

  发现苯磺酰乙酸酯与叔丁醇中的叔丁醇发生碱诱导的 β-消除反应。建议将碳负离子作为消除的中间体进行干预。通过使用 erythro 和 threo-2-deuterio-1,2-diphenylethyl phenylsulfonylacetates 检查消除的立体化学。从产品，即反式二苯乙烯中的氘含量，发现主要以顺式方式消除。