1-(4-methoxyphenyl)-1-hydroxy-2-methyl-3-butanone (syn) | 457602-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1-hydroxy-2-methyl-3-butanone (syn)
• 英文别名: syn-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-2-one；(3R,4R)-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-2-one
• CAS: 457602-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KTQFTSACOFPESA-QPUJVOFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1-hydroxy-2-methyl-3-butanone (syn)
  参考文献：
  名称：

  在水和质子溶剂中钌催化的串联烯烃迁移/羟醛和曼尼希型反应

  摘要：

  在催化量的 [RuCl2(PPh3)3] 存在下，3-丁烯-2-醇 (2) 和醛之间的交叉偶联已经通过在水/甲苯混合物中的串联烯烃迁移/羟醛反应得到发展。In(OAc)3的存在促进了α-乙烯基苄醇(4)和醛的羟醛反应，而用亚胺处理3-丁烯-2-醇(2)产生曼尼希型反应产物；顺式异构体作为主要的非对映异构体形成为羟醛产物 3a-3g 和 5a-5e 以及曼尼希产物 7a-7g。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390155

文献信息

• Tandem Olefin Migration-Aldol Condensation in Water with an Amphiphilic Resin-Supported Ruthenium Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Yohei Oe

  DOI：10.1055/s-0030-1259689

  日期：2011.4

  A catalytic tandem olefin migration―aldol condensation process with allylic carbinols and aryl aldehydes was performed with 0.5 mol% of an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS-PEG) resin supported phosphine―ruthenium complex in water as a single reaction medium under heterogeneous conditions to give the corresponding aldols with syn selectivity. Inverse stereoselectivity (anti selectivity)

  以 0.5 mol% 的两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）（PS-PEG）树脂负载的膦-钌配合物在水中作为单一反应介质，进行了烯丙基甲醇和芳醛的催化串联烯烃迁移-羟醛缩合反应。异相条件以产生具有顺式选择性的相应羟醛。当反应在 K 2 CO 3 存在下进行时，观察到逆立体选择性（反选择性）。
• Aldol- and Mannich-Type Reactions via in Situ Olefin Migration in Ionic Liquid
  作者：Xiao-Fan Yang、Mingwen Wang、Rajender S. Varma、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol0273102

  日期：2003.3.1

  [GRAPHICS]An aldol-type and a Mannich-type reaction via the cross-coupling of aldehydes and imines with allylic alcohols catalyzed by RuCl2(PPh3)(3) was developed with ionic liquid as the solvent. The solvent/caltalyst system could be reused for at least five times with no loss of reactivity.