cyclohexanecarboxylic acid N,N'-dimethyl-N'-phenylhydrazide | 188837-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexanecarboxylic acid N,N'-dimethyl-N'-phenylhydrazide
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N'-phenylcyclohexanecarbohydrazide
• CAS: 188837-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: XXHLJAHEAWQHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanecarboxylic acid N,N'-dimethyl-N'-phenylhydrazide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到Cyclohexanecarboxylic acid [(methyl-phenyl-amino)-methyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  N = N键断裂的脂肪族和芳香族酰基肼的阴离子[3,3]，[2,3]和[1,2]重排

  摘要：

  N-酰基-N'-苯基肼在碱性条件下重排，得到邻氨基苯基乙酰胺。可以根据烯醇化中间体的[3,3]σ位移合理化此反应。芳香族和脂肪族酰基肼的Sommelet-Hauser型和Stevens型重排与[3,3]重排竞争。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00320-1
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexancarboxylic acid phenylhydrazide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以7.486 g的产率得到cyclohexanecarboxylic acid N,N'-dimethyl-N'-phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过酰基肼的烷基化合成吲哚

  摘要：

  吲哚是通过使用磷烷和Petasis试剂对酰基苯基酰肼进行烷基化，然后对产物烯肼进行原位热重排而合成的。Petasis试剂可提供[酸催化]的Fischer吲哚合成的基本中性当量，但以酰基苯基酰肼为起始底物。亚炔基三苯基膦将芳酰基苯基酰肼转化为吲哚，但是衍生自脂族羧酸的酰基苯基酰肼经过Brunner反应形成吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.060

文献信息

• Synthesis of indoles via alkylidenation of acyl hydrazides
  作者：Kevin Hisler、Aurélien G.J. Commeureuc、Sheng-ze Zhou、John A. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.060

  日期：2009.7

  synthesised via alkylidenation of acyl phenylhydrazides using phosphoranes and the Petasis reagent, followed by in situ thermal rearrangement of the product enehydrazines. The Petasis reagent provides an essentially neutral equivalent of the [acid-catalysed] Fischer indole synthesis, but with acyl phenylhydrazides as starting substrates. Alkylidene triphenylphosphoranes convert aroyl phenylhydrazides to indoles

  吲哚是通过使用磷烷和Petasis试剂对酰基苯基酰肼进行烷基化，然后对产物烯肼进行原位热重排而合成的。Petasis试剂可提供[酸催化]的Fischer吲哚合成的基本中性当量，但以酰基苯基酰肼为起始底物。亚炔基三苯基膦将芳酰基苯基酰肼转化为吲哚，但是衍生自脂族羧酸的酰基苯基酰肼经过Brunner反应形成吲哚-2-酮。
• Anionic [3,3], [2,3] and [1,2] rearrangements of aliphatic and aromatic acyl hydrazines with NN bond cleavage
  作者：Yasuyuki Endo、Takuya Uchida、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00320-1

  日期：1997.3

  N-Acyl-N′-phenylhydrazines rearrange under basic conditions to afford o-aminophenyl-acetamides. This reaction can be rationalized in terms of [3,3] sigmatropic shifts of enolized intermediates. The Sommelet-Hauser-type and Stevens-type rearrangements of both aromatic and aliphatic acylhydrazines compete with the [3,3] rearrangement.

  N-酰基-N'-苯基肼在碱性条件下重排，得到邻氨基苯基乙酰胺。可以根据烯醇化中间体的[3,3]σ位移合理化此反应。芳香族和脂肪族酰基肼的Sommelet-Hauser型和Stevens型重排与[3,3]重排竞争。