cis-octahydro-3H,6H-2a,5,6,8a-tetraazacenaphthylene | 78695-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: cis-octahydro-3H,6H-2a,5,6,8a-tetraazacenaphthylene
• CAS: 78695-52-0
• 化学式: C₈H₁₆N₄
• 分子量: 168.242
• InChiKey: CQGWCCLTPDONLO-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-octahydro-3H,6H-2a,5,6,8a-tetraazacenaphthylene 在 磷酸 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到trans-octahydro-3H,6H-2a,5,6,8a-tetrazacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic tetraamines by glyoxal - linear tetraamine condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90419-8
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 三乙烯四胺 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到cis-octahydro-3H,6H-2a,5,6,8a-tetraazacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic tetraamines by glyoxal - linear tetraamine condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90419-8

文献信息

• Bis-Aminals of Linear Tetraamines: Kinetic and Thermodynamic Aspects of the Condensation Reaction
  作者：Françoise Chuburu、Raphaël Tripier、Michel Le Baccon、Henri Handel

  DOI：10.1002/ejoc.200390147

  日期：2003.3

  The kinetic and thermodynamic aspects of the condensation reaction of dicarbonyl compounds with linear tetraamines were examined in the light of identification of intermediates and DFT calculations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  根据中间体的鉴定和 DFT 计算，研究了二羰基化合物与线性四胺的缩合反应的动力学和热力学方面。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Condensation of Glyoxal with Triethylenetetraamine; Isomerization and Cyclization
  作者：Gwénaëlle Hervé、Hélène Bernard、Loïc Toupet、Henri Handel

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<33::aid-ejoc33>3.0.co;2-c

  日期：2000.1

  The condensation of triethylenetetraamine with glyoxal leads to the formation of four stereoisomers A, B, C, D. A is the thermodynamic product and D the kinetic one. These four compounds exhibit equilibrium and isomerization phenomena which are the key-feature of this cyclen synthesis.

  三亚乙基四胺与乙二醛的缩合导致形成四种立体异构体 A、B、C、D。A 是热力学产物，D 是动力学产物。这四种化合物表现出平衡和异构化现象，这是这种循环合成的关键特征。
• Condensation of glyoxal with triethylenetetraamine. Stereochemistry, cyclization and deprotection
  作者：Gwénaëlle Hervé、Hélène Bernard、Nathalie Le Bris、Michel Le Baccon、Jean-Jacques Yaouanc、Henri Handel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00260-9

  日期：1999.3

  A mixture of bis-aminal isomers was obtained from aqueous glyoxal-triethylenetetraamine condensation. The irreversible isomerization of the species was observed and a new synthesis of cyclen proposed.

  从乙二醛-三亚乙基四胺水溶液缩合获得双缩醛异构体的混合物。观察到该物种的不可逆异构化，并提出了一种新的cycln合成方法。
• Stereochemistry of the intermediates in the synthesis of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane from triethylenetetramine, glyoxal and diethyl oxalate
  作者：Maria Argese、Marino Brocchetta、Mario De Miranda、Paola Paoli、Fiorenza Perego、Patrizia Rossi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.099

  日期：2006.7

  triethylenetetramine, glyoxal and diethyl oxalate were studied and elucidated after the development of two micellar electrokinetic chromatographic (MEKC) methods. The latter were able to separate: (i) the four bis-aminals (2–5) obtained from the condensation of triethylenetetramine with glyoxal; (ii) the four diones (6–9) derived from the reaction of the bis-aminals with diethyl oxalate, whose solid state structures

  在开发了两种胶束电动色谱法（MEKC）后，研究并阐明了由三亚乙基四胺，乙二醛和草酸二乙酯合成1,4,7,10-四氮杂环十二烷的两个步骤中遇到的平衡和重排现象。后者是能够分离：（ⅰ）的四个双-缩醛胺（2 - 5）从与乙二醛的三亚乙基四胺缩合得到; （ii）由双缩醛与草酸二乙酯反应生成的四个二酮（6 – 9），其固态结构是通过单晶X射线衍射确定的。三个尚未报告二酮（6，7和9通过利用反应条件和使用特定催化剂（MeONa）两者来合成1）。提出了一个合理的反应机理以及对固态结构的讨论。